3-(3-chlorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: ARETVTMJCMEQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 、 间氯苯肼 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-(3-chlorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 在金属、光催化剂和无光条件下介导的喹喔啉-2(1H)-酮的 C-3 芳基化

  摘要：

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。

  DOI：

  10.1039/d0ra00013b

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Visible light-induced direct and highly selective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one without orientating group
  作者：Huiqing Hou、Changsheng Wang、Xin Cheng、Houzheng Chen、Weiming Sun、Zhiqiang Zheng、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2cy01640k

  日期：——

  Using eosin Y and KI as photocatalysts to facilitate the conversion of quinoxaline-2(1H)-one and phenylhydrazine hydrochloride compounds into corresponding 3-arylated quinoxaline-2(1H)-one with high selectivity by a one-pot method under air condition, a simple and efficient synthesis method has been developed. The key feature of this protocol is the C3 arylation of quinoxaline-2(1H)-one, which lacks

  以曙红Y和KI为光催化剂促进喹喔啉-2(1 H )-酮和苯肼盐酸盐化合物在空气下通过一锅法高选择性转化为相应的3-芳基化喹喔啉-2(1 H )-酮条件下，开发了一种简单高效的合成方法。该方案的关键特征是喹喔啉-2(1 H )-one 的 C3 芳基化，它缺乏定向基团，通过 Minisci 反应介导的 C-H 功能化具有高 C-H选择性。机理研究表明，KI 与曙红 Y 协同裂解苯肼的 C-N 键，在温和的光激发下促进苯自由基的形成，然后与缺电子的喹喔啉-2(1H )-one通过自由基取代反应，为quinoxalin-2(1 H )-one及其衍生物的直接C-H 3-芳基化提供了一种简单有效的方法。
• JPS55167205A
  申请人：——

  公开号：JPS55167205A

  公开（公告）日：1980-12-26
• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。