2-hexyl-5-methoxybenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-hexyl-5-methoxybenzoxazole
• 英文别名: 2-n-hexyl-5-methoxybenzo[d]oxazole；2-Hexyl-5-methoxy-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ARSPTLUZRONBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并[D]恶唑 、 溴己烷 在 copper(l) iodide 、 NiBr2*diglyme 、 二乙二醇二甲醚 、 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-hexyl-5-methoxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  用户友好的[（Diglyme）NiBr 2 ]催化杂芳烃与未活化烷基卤化物通过CH键裂解直接烷基化

  摘要：

  衍生自廉价的[（diglyme）NiBr 2 ]的无氮，无磷配体的催化体系，可在碱性反应条件下，将杂芳烃与未活化的含β-氢的烷基卤化物进行有效的直接CH键烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100487

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034105o

  日期：2003.6.1

  The C-C bond cleavage of terminal and internal diynes takes place readily in the presence of catalytic amounts of Ru3(CO)12 or Pd(NO3)2 and of 2-aminophenol, giving the corresponding benzoxazoles and ketones in good to high yields. There are two different modes of the bond cleavage: (a) an alkyne C-C triple bond is cleaved, and (b) the C-C single bond between the two alkyne groups is cleaved.

  在催化量的 Ru3(CO)12 或 Pd(NO3)2 和 2-氨基苯酚存在下，末端和内部二炔的 CC 键断裂很容易发生，从而以良好或高产率得到相应的苯并恶唑和酮。有两种不同的键断裂模式：(a) 炔烃 CC 三键断裂，和 (b) 两个炔基之间的 CC 单键断裂。
• User-Friendly [(Diglyme)NiBr₂]-Catalyzed Direct Alkylations of Heteroarenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Benudhar Punji、Weifeng Song

  DOI：10.1002/adsc.201100487

  日期：2011.12

  A nitrogen and phosphorus ligand-free catalytic system derived from inexpensive [(diglyme)NiBr2] allowed for efficient direct CH bond alkylations of heteroarenes with unactivated β-hydrogen-containing alkyl halides under basic reaction conditions.

  衍生自廉价的[（diglyme）NiBr 2 ]的无氮，无磷配体的催化体系，可在碱性反应条件下，将杂芳烃与未活化的含β-氢的烷基卤化物进行有效的直接CH键烷基化。