(1R,2R)-2-butyl-6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-butyl-6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O
• 分子量: 238.277
• InChiKey: ASRFWLUPXZFCDL-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 (R_P,R_S)-[1-(t-BuS)-2-(chx2P)ferrocen]Pd(Cl)(Me) 、 NaB(Ar^F)4 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1R,2R)-2-butyl-6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos-Palladium (II) 配合物作为明确的催化剂，用于使用有机锌试剂对内消旋杂双环烯烃进行对映选择性开环

  摘要：

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。{Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ja055692b