1-(naphthalen-2-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1‑(naphthalen‑2‑yl)‑2‑(tetrahydro‑2H‑pyran‑4‑yl)ethan‑1‑one；1-Naphthalen-2-yl-2-(oxan-4-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD17112909
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ASWXBEUVSBBENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以28%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯光氧化烷基化的可见光介导的酮合成

  摘要：

  公开了光生烷基自由基与容易获得的苯乙烯的氧化偶联。这种可见光介导的方法可以以高收率和高官能团耐受性快速获得各种α-烷基苯乙酮。此外，开发的协议还具有室温条件，低光催化剂负载以及使用二甲基亚砜作为无毒和温和的终端氧化剂的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00272

文献信息

• 一种不对称酮类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN117720403A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明属于有机化学合成技术领域，公开了一种不对称酮类化合物的制备方法。本发明首次实现了无光催化剂条件下的乙烯基叠氮与烷基羧酸酯/Katritz盐的脱氮、脱羧偶联，填补了现有技术的空白。本发明方法工艺条件温和，流程短，步骤简单，底物适用性广，满足工业生产要求。经研究发现，产物的收率可高达88％，且生成的酮类化合物在有机合成、药物研发中有着广泛的应用前景。可见，本发明具有重要的应用价值。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Ketones by the Oxidative Alkylation of Styrenes
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、R. Aleyda Garza-Sanchez、Michael Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00272

  日期：2018.3.16

  The oxidative coupling of photogenerated alkyl radicals with readily available styrenes is disclosed. This visible-light-mediated method allows rapid access to a wide range of α-alkyl-acetophenones in good yields and with high functional group tolerance. In addition, the developed protocol features room temperature conditions, low photocatalyst loadings, and the use of dimethyl sulfoxide as nontoxic

  公开了光生烷基自由基与容易获得的苯乙烯的氧化偶联。这种可见光介导的方法可以以高收率和高官能团耐受性快速获得各种α-烷基苯乙酮。此外，开发的协议还具有室温条件，低光催化剂负载以及使用二甲基亚砜作为无毒和温和的终端氧化剂的特点。