2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-nitrobenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-6-nitro-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• mdl: MFCD01208788
• 分子量: 278.335
• InChiKey: ASWYGKDUTIDWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-nitrobenzo[d]thiazole 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibition Effects on 5-HT₆Receptor of Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新型芳基磺酰基哌嗪衍生物（5-15）被合成作为5-$HT_6$配体。通过使用表达克隆人5-$HT_6$受体的HeLa细胞系测量5-HT诱导的$Ca^{2+}$增加来进行体外检测，化合物13显示出强效的5-$HT_6$受体拮抗作用，其$IC_{50}$值为3.9 ${\mu}M$。化合物13在5-$HT_6$受体上还表现出了对5-$HT_4$和5-$HT_7$受体良好的选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.495
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibition Effects on 5-HT₆Receptor of Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新型芳基磺酰基哌嗪衍生物（5-15）被合成作为5-$HT_6$配体。通过使用表达克隆人5-$HT_6$受体的HeLa细胞系测量5-HT诱导的$Ca^{2+}$增加来进行体外检测，化合物13显示出强效的5-$HT_6$受体拮抗作用，其$IC_{50}$值为3.9 ${\mu}M$。化合物13在5-$HT_6$受体上还表现出了对5-$HT_4$和5-$HT_7$受体良好的选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.495

文献信息

• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1930319A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供因具有 DPP-IV 抑制作用而具有治疗效果的化合物，并提供令人满意的药物产品。 本发明者发现，在式 (I) 所代表的脯氨酸的 γ 位上引入取代基的衍生物 其中各符号如说明书中所定义，具有强效的 DPP-IV 抑制活性，并通过提高稳定性完成了本发明。
• PROLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1308439B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• Synthesis and Inhibition Effects on 5-HT₆Receptor of Benzothiazole Derivatives
  作者：Faisal Hayat、Euna Yoo、Hyewhon Rhim、Hea-Young ParkChoo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.495

  日期：2013.2.20

  A novel series of aryl sulfonylpiperazine derivatives (5-15) were synthesized as 5-$HT_6$ ligands. In vitro assay was evaluated by measuring the 5-HT-induced $Ca^2+}$ increases using HeLa cell line expressing the cloned human 5-$HT_6$ receptor, and the compound 13 showed potent 5-$HT_6$ receptor antagonistic effect with $IC_50}$ value of 3.9 $\mu}M$. Compound 13 also showed good selectivity on the 5-$HT_6$ over 5-$HT_4$ and 5-$HT_7$ receptors.

  一系列新型芳基磺酰基哌嗪衍生物（5-15）被合成作为5-$HT_6$配体。通过使用表达克隆人5-$HT_6$受体的HeLa细胞系测量5-HT诱导的$Ca^2+}$增加来进行体外检测，化合物13显示出强效的5-$HT_6$受体拮抗作用，其$IC_50}$值为3.9 $\mu}M$。化合物13在5-$HT_6$受体上还表现出了对5-$HT_4$和5-$HT_7$受体良好的选择性。