(3R)-1-{[2-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl}-3-piperidinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-1-{[2-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl}-3-piperidinamine
• 英文别名: [(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-[2-(1-ethylindol-2-yl)-1-methylbenzimidazol-5-yl]methanone
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O
• 分子量: 401.511
• InChiKey: ATKURNZHHVJOEJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-{[2-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl}-3-piperidinamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(3R)-1-{[2-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl}-3-piperidinamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium dithionite 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R)-1-{[2-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl}-3-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1

文献信息

• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28