[2,2'-bichroman]-4,4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [2,2'-bichroman]-4,4'-dione
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ATOLWYOYUOETBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到[2,2'-bichroman]-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(III) 和 Cp*Rh(III) 催化的水杨醛与氟化甲苯磺酸酯的环化

  摘要：

  报道了一种温和、选择性和氧化还原中性的 Cp*Ir( III )-和 Cp*Rh( III )-催化的水杨醛与甲苯磺酸氟乙烯酯的 C-H 活化/环化。甲苯磺酸单氟乙烯酯的使用有利于通过C-H 活化/β-F 消除/环化合成无 C2 和 C3 取代的色酮，而甲苯磺酸二氟乙烯酯导致 C2-氟烷氧基色酮的构建。观察到温和的反应条件和良好的官能团耐受性。成功实现了通过卤化、炔基化、烷基化和氢氰化对所得色酮的进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/d2cc02194c

文献信息

• Electroreductive Intermolecular Coupling of Chromones with Benzophenones: Synthesis of 2-Diarylmethylchromones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Naoki Kise、Hiroaki Nagamine、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201900519

  日期：2019.6.16

  The electroreductive coupling of chromones with benzophenones in the presence of TMSCl gave adducts reacted at the 2‐position of chromones as trimethylsilyl ethers. From 3‐methyl‐ and 3‐phenylchromones, 2,3‐cis‐adducts were formed predominantly. 2‐Diarylmethylchromones were obtained by dehydrosiloxylation of the adducts. Tetrasubstituted furans were also synthesized from the adducts through ring‐opening

  在TMSC1存在下，色酮与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在色酮的2位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基和3-苯基色酮，主要形成2,3-顺式加合物。通过加合物的脱氢甲硅烷氧基化获得2-二芳基甲基色酮。还通过开环产物从加合物合成了四取代的呋喃。
• Cp*Ir(<scp>iii</scp>) and Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of salicylaldehydes with fluorinated vinyl tosylates
  作者：Shuwen Zhao、Xiaojia Cai、Yuying Lu、Jinhui Hu、Zhuang Xiong、Jingwei Jin、Yin Li、Honggen Wang、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d2cc02194c

  日期：——

  A mild, selective and redox-neutral Cp*Ir(III)- and Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of salicylaldehydes with fluorovinyl tosylates is reported. The use of monofluorovinyl tosylate favors the synthesis of C2- and C3-substitution-free chromones via C–H activation/β-F elimination/annulation, whereas difluorovinyl tosylate leads to the construction of C2-fluoroalkoxy chromones. Mild reaction

  报道了一种温和、选择性和氧化还原中性的 Cp*Ir( III )-和 Cp*Rh( III )-催化的水杨醛与甲苯磺酸氟乙烯酯的 C-H 活化/环化。甲苯磺酸单氟乙烯酯的使用有利于通过C-H 活化/β-F 消除/环化合成无 C2 和 C3 取代的色酮，而甲苯磺酸二氟乙烯酯导致 C2-氟烷氧基色酮的构建。观察到温和的反应条件和良好的官能团耐受性。成功实现了通过卤化、炔基化、烷基化和氢氰化对所得色酮的进一步官能化。