1-(5-methyl-thiophen-2-yl)cyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-methyl-thiophen-2-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(5-Methylthiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol；1-(5-methylthiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: ATTOSVOFWXYCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-thiophen-2-yl)cyclobutanol 在 2,6-二氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cyclopropyl(5-methylthiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘氧化环丁醇向环丙基酮的轻度环收缩

  摘要：

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701237
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 2-methylthiophene-5-ylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到1-(5-methyl-thiophen-2-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘氧化环丁醇向环丙基酮的轻度环收缩

  摘要：

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701237

文献信息

• Tandem Oxidative Ring-Opening/Cyclization Reaction in Seconds in Open Atmosphere for the Synthesis of 1-Tetralones in Water–Acetonitrile
  作者：Jingxian Fang、Lesong Li、Chu Yang、Jinping Chen、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03246

  日期：2018.11.16

  A mild and practical tandem oxidative ring-opening/cyclization reaction mediated by Ce4+ for the synthesis of 1-tetralones is presented. This rapid transformation was completed within 30 s and conducted in an open reactor at 0 °C in a water–acetonitrile mixture. Various cyclobutanol derivatives are transformed into desired products in good to high yields, and this reaction can be easily scaled up to

  提出了一种温和且实用的由Ce 4+介导的串联氧化开环/环化反应，用于合成1-tetralones。快速转变在30 s内完成，并在0°C的开放式反应器中于水-乙腈混合物中进行。各种环丁醇衍生物都可以高收率或高收率转化为所需的产物，并且该反应可以轻松放大至克级。
• 一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109456155A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法，该方法是将芳基取代的环丁醇在硝酸铈胺的氧化作用下一锅反应生成萘满酮衍生物；该方法具有反应快速(30秒内完成反应)，操作简单(敞口反应)，反应条件温和、一步反应、不需使用贵金属催化、产率较高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应时间长，需要使用贵金属催化剂，反应步骤多，副产物多等缺陷。
• 신규한 화합물, 적어도 하나의 신규한 화합물을 포함하는 광전자 소자 및 광전자 소자에서의 신규한 화합물의 용도
  申请人：헬리아텍 게엠베하

  公开号：KR20220160572A

  公开（公告）日：2022-12-06

  본 발명은 화학식 Ia 또는 화학식 Ib의 화합물, 상기 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 광전자 소자 및 광전자 소자에서의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다. [화학식 Ia] [화학식 Ib]

  这项发明涉及化学式Ia或化学式Ib的化合物，以及包含至少其中一种化合物的光电子元件和在光电子元件中使用该化合物的用途。 [化学式Ia] [化学式Ib]