4-{[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylimino]-methyl}-benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-{[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylimino]-methyl}-benzene-1,2-diol
• 英文别名: akt. N-<3,4-Dihydroxybenzyliden>-4-hydroxyphenaethylamin；akt. N-(3,4-Dihydroxybenzyliden)-4-hydroxyphenaethylamin；Norcraugsodine；4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyliminomethyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ATVBRGIKCZGPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylimino]-methyl}-benzene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以130 mg的产率得到4-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl}benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  孤挺菌科酶的生物传感器和机器学习辅助工程

  摘要：

  实现治疗性生物碱工业规模生物制造的一个主要挑战是生物催化剂工程的缓慢过程。孤挺花科生物碱，如阿尔茨海默病药物加兰他敏，是具有公认治疗价值的复杂植物次生代谢物。由于它们的合成困难，它们通常通过从低产水仙 Narcissus pseudonarcissus 中提取和纯化而获得。在这里，我们提出了一种用于生物催化剂开发的高效生物传感器-机器学习技术堆栈，我们将其应用于在大肠杆菌中设计孤挺菌科酶。定向进化用于开发用于关键孤挺花科生物碱分支 4'-O-甲基去甲酰胺的高灵敏度 （EC50 = 20 μM） 和特异性生物传感器。随后开发了基于结构的残差神经网络 （MutComputeX） 并用于生成植物甲基转移酶的活性富集变体，这些变体可通过生物传感器快速筛选。鉴定出功能性酶变体，其产物滴度提高 60%，催化活性提高 2 倍，脱产物区域异构体形成降低 3 倍。解析的晶体结构阐明了关键有益突变背后的机制。

  DOI：

  10.1038/s41467-024-46356-y
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylimino]-methyl}-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳樟科生物碱的前体降冰片碱的合成和表征，作为一种抗炎/抗COX化合物

  摘要：

  在包括肥胖症在内的许多疾病中，ROS升高和全身性炎症通常是一个令人严重关注的问题。因此，具有抗氧化和抗炎活性的化合物被认为有利于预防/治疗几种人类慢性疾病。诺贝拉定是一种胺化合物，是芳基科的生物碱（例如颠茄碱，可拉敏，lycorine和加兰他敏）的前体，在传统上用于治疗各种人类疾病的植物中。但是，关于其潜在健康影响的信息很少。因此，本研究首先合成了胺，并研究了其抗氧化和抗炎活性。此外，由于ROS参与了活化，因此研究了胺对NF-κB活化的潜在影响。合成诺贝拉定的收率超过60％，通过HPLC方法进行分析，并使用NMR光谱法进行验证。然后，使用DPPH-和超氧化物自由基检测法研究了其自由基清除活性。在浓度为10μM时，去甲苦参碱是能够将DPPH自由基淬灭31％的化合物（P  <0.05），并使黄嘌呤氧化酶的超氧化物自由基减少33％（P  <0.05）。在0.25μM的浓度下，胺还分别抑制COX-1和COX-2酶51％和25％（P

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.051

文献信息

• Chemical Synthesis and Biological Activities of Amaryllidaceae Alkaloid Norbelladine Derivatives and Precursors
  作者：Marie-Pierre Girard、Vahid Karimzadegan、Marianne Héneault、Francis Cloutier、Gervais Bérubé、Lionel Berthoux、Natacha Mérindol、Isabel Desgagné-Penix

  DOI：10.3390/molecules27175621

  日期：——

  alkaloids (AAs) are a structurally diverse family of alkaloids recognized for their many therapeutic properties, such as antiviral, anti-cholinesterase, and anticancer properties. Norbelladine and its derivatives, whose biological properties are poorly studied, are key intermediates required for the biosynthesis of all ~650 reported AAs. To gain insight into their therapeutic potential, we synthesized a series

  石蒜科生物碱 (AA) 是一个结构多样的生物碱家族，因其许多治疗特性而受到认可，例如抗病毒、抗胆碱酯酶和抗癌特性。降贝拉定及其衍生物的生物学特性研究很少，是所有约 650 种已报道 AA 生物合成所需的关键中间体。为了深入了解它们的治疗潜力，我们合成了一系列O-甲基化的去甲亚麻碱类生物碱，并评估了它们对两种癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对登革热病毒 (DENV) 和人类免疫缺陷病毒 1 的抗病毒作用（ HIV-1)，以及它们的抗阿尔茨海默病（抗胆碱酯酶和β-脯氨酰寡肽酶）特性。在单核细胞白血病细胞中，去甲胂定具有高度细胞毒性 (CC50 = 27.0 μM），而去甲柏拉定对肝癌细胞的细胞毒性最强（CC 50 = 72.6 μM）。HIV-1 感染仅在化合物的细胞毒性浓度下受损。3,4-二羟基苯甲醛（选择性指数（SI）=7.2）、3′,4′- O-二甲基降苯甲醛（SI=4.8）、4′- O-甲基降苯甲醛（SI
• Synthesis and characterization of copper(II) norcraugsodine complexes: Their in vitro binding studies with therapeutic targets (ct-DNA/tRNA/BSA), cleavage, and cytotoxicity profile
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Farukh Arjmand

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137692

  日期：2024.5

  hydrolytic pathway. The complexes and the ligand SBL were evaluated for the cytotoxicity response against four resistant cancer cell lines, both the complexes showed much enhanced potency as compared to ligand SBL against most of the cell lines, while complex 2 was more active than 1 towards resistant breast cancer cell line MDA-MB-231. All these studies reconfirmed that on complexation with copper, the therapeutic

  孤挺花科生物碱以其多种药理特性而闻名，例如阿尔茨海默氏症痴呆、抗菌和抗肿瘤。这种生物药效团的治疗效力归因于其多功能环结构和生物碱基团碳骨架的存在。在此，我们报道了 Cu（II） norcraugsodine Schiff 碱复合物 1 和 2 的合成以及它们通过分析和光谱方法的表征。通过使用互补生物物理技术与治疗性细胞内靶标、 ct-DNA 、 tRNA 和 BSA 蛋白进行相互作用研究，进行全面的生物学评价。结合实验的确凿结果表明，与 tRNA （2.00 × 104 M-1 和 3.21 × 104 M-1）相比，两种复合物都表现出对 ct-DNA 的高倾向 （4.98 × 104 M-1 和 6.19 × 104 M-1），减弱了配体支架对候选药物治疗效价的影响，并且发现结合顺序为 2 > 1 > SBL。为了获得抑制的机制见解，通过凝胶电泳测定评估复合物的 DNA 切割能力，在各种
• Substrate Flexibilities of Norbelladine Synthase and Noroxomaritidine/Norcraugsodine Reductase for Hydroxylated and/or Methoxylated Aldehydes
  作者：Saw Yu Yu Hnin、Yu Nakashima、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1248/cpb.c24-00174

  日期：2024.5.28

  recent studies have highlighted possible alternative Amaryllidaceae alkaloid biosynthetic pathways via the formation of isovanillin and vanillin from the 4-O- and 3-O-methylation reactions of 3,4-dihydroxybenzaldehyde, respectively. Herein, we focused on NpsNBS and NpsNR, which were initially identified from Narcissus pseudonarcissus, and explored their substrate recognition tolerance by performing condensation

  石蒜科生物碱是结构多样的天然产物，具有广泛的生物学特性，基于生物合成酶的部分鉴定，降颠茄定可能是生物合成途径中的常见中间体。先前的研究表明，去甲贝拉丁合酶（NBS）催化3,4-二羟基苯甲醛和酪胺的缩合反应形成去甲高糖定，随后去甲氧马利替丁/去甲高糖定还原酶（NR）催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖的还原反应将去甲高糖定还原为去甲高糖定。生成去甲颠茄定。然而，最近的研究强调了可能的替代石蒜科生物碱生物合成途径，即通过3,4-二羟基苯甲醛的 4- O-和 3- O-甲基化反应分别形成异香草醛和香草醛。在此，我们重点关注最初从水仙中分离出来的NpsNBS和NpsNR，通过酪胺与各种苯甲醛衍生物的缩合反应探索其底物识别耐受性，从酶学性质的角度阐明石蒜科生物碱生物合成途径。 。测定结果表明，NpsNBS 和 NpsNR 均缺乏分别从异香草醛和香草醛与酪胺生产 4'- O-和 3'- O-