三甲基(三氟甲基)锗烷 | 21907-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三甲基(三氟甲基)锗烷
• 英文名称: Trifluormethyl-trimethylgermanium
• 英文别名: Trimethyl-trifluormethyl-german；Trimethyl(trifluoromethyl)germane
• CAS: 21907-59-5
• 化学式: C₄H₉F₃Ge
• 分子量: 186.701
• InChiKey: XNYLQWHKHCQTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 三甲基氯化锗 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到三甲基(三氟甲基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化试剂和三氟甲基取代化合物的电化学和化学合成

  摘要：

  已在高压不锈钢高压釜中在不同阴极 [Pt、钢 (V2A、V4A)、玻璃碳 (GC)] 和各种支持溶剂的电解质系统 (SSE) 中研究了卤氟甲烷 CF3Br、CF2Br2 和 CF2BrCl 的电还原，例如 DMF/[Bu4N]Br、NMP/[Bu4N]BF4 等。CF3Br 的还原电位从 Pt (–1.6 V) C–Cl > C–Br) 和“全氟效应”增加。我们的实验装置重新研究了在具有牺牲锌或镉阳极的不同 SSE 系统中对 CF3Br 的电解，以阐明实验条件对产物类型和比例的影响。观察到的产物 CF3MBr·42L 和 (CF3)2M·42L (M = Zn, Cd; L = DMF 或 AN) 与之前的研究相同，但以不同的比例获得，通常由相应阳极的平行化学腐蚀引起。通过使用铝作为牺牲阳极，不会形成 CF3Al 化合物。CF3Br 电还原生成的 CF3 物种通过夺氢和形成 CF3H 与溶剂反应。相对于铝阳极溶解的电流产率达到

  DOI：

  10.1002/zaac.200800206

文献信息

• Synthesis and properties of trifluoromethylated stannanes. The formation and NMR spectra of the difluoromethylstannanes (CF3)n(CF2H)mSn(CH3)4-n-m
  作者：R. Eujen、N. Jahn、U. Thurmann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87049-7

  日期：1994.2

  Sn(CF2H)4. For M  Sn, further methyl/trifluoromethyl exchanges lead to a variety of methyl-containing species, (CF3)2(CF2H)mSnMe 4n-m. For M  Ge, insertion of CF2 into the GeH bond is not observed; the lower reactivity of GeMC3H towards CF 2 is demonstrated independently by its reaction with such CF2 sources as CF3SiF3 and CF2Br2/C2(NMe2)4; trimethylgermyltin derivatives, (CF3)n(CF2H)mSnGeM3, are formed

  二氟甲基锡烷是通过将（CF 3）4 Sn与氢化物（CH 3）3 MH（MSn，Ge）氢化而获得的。已表明反应是通过氢化物对锡原子的攻击而进行的；氟化物从CF 3基团到MMe 3基团的转移以及CF 2的消除产生不稳定的（CF 3）3 SnH。二氟卡宾定量插入SnH键，从而形成两个我3 SNCF 2 H和（CF 3）3 SNCF 2 H.后者是受CF的进一步正式替换3由CF 2 H基团，最后得到的Sn（CF 2 2H）4。对于MSn，进一步的甲基/三氟甲基交换导致各种含甲基的物种，（CF 3）2（CF 2 H）m SnMe 4 n - m。对于MGe，未观察到CF 2插入GeH键中。GeMC 3 H对CF 2的反应性较低，是通过与诸如CF 3 SiF 3和CF 2 Br 2 / C这样的CF 2源的反应而独立证明的。2（NMe 2）4 ; 随着CF 2 H 2的生成，形成了三甲基锗烷基衍生物（CF
• (Trifluoromethyl)germanes. Preparation and properties of (CF3)2GeHX (X = H, D, F, Cl, Br, I, CH3) and CF3GeHnX3-n (X = H, D, CF2H, CH3)
  作者：R. Eujen、R. Mellies、E. Petrauskas

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84031-1

  日期：1986.1

  observed, and (CF3)(CF2H)GeH2 has been characterized. Direct alkylation of GeH bonds was brought about by reaction with a mixture of RI and R′2Zn (R, R′= CH3, C2H5), and the methyl(trif]uoromethyl)germanes CF3GeH2(CH3), CF3GeH(CH3)2 and (CF3)2GeH(CH3) were isolated. For R = CD3, R′ = CH3 the product distribution can be accounted in terms of two competing mechanisms.

  研究了在酸性介质中用NaBH 4氢化（CF 3）n GeX 4- n（X =卤素，n = 1-3）。用NaBD 4和D 3 PO 4氘化得到部分氘化的物种CF 3 GeH n D 3- n和（CF 3）2 GeH n D 2- n具有合理的同位素纯度。分离出（CF 3）2 GeHBr并将其转化为卤化物（CF 3）2用AgX或HX处理GeHX（X = F，Cl，I）。已经观察到CF 2插入GeH键中，并且已经表征了（CF 3）（CF 2 H）GeH 2。的GeH键直接烷基化反应所带来的反应以和RI的混合物，R' 2的Zn（R，R'= CH 3，C 2 H ^ 5）和甲基（三氟] uoromethyl）锗CF 3的GeH 2分离出（CH 3），CF 3 GeH（CH 3）2和（CF 3）2 GeH（CH 3）。对于R = CD 3，R'= CH 3，可以用两种竞争机制来解释产品分布。
• EUJEN, R.;MELLIES, R.;PETRAUSKAS, E., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 299, N 1, 29-40
  作者：EUJEN, R.、MELLIES, R.、PETRAUSKAS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical and Chemical Syntheses of Trifluoromethylating Reagents and Trifluoromethyl Substituted Compounds
  作者：Joseph Grobe、Joachim Hegge

  DOI：10.1002/zaac.200800206

  日期：2008.9

  dissolution of the Al anode reaches 120 % indicating a considerable chemical corrosion in addition to the anodic oxidation. This result enabled a one-pot trifluoromethylation reaction of NMP as organic carbonyl substrate and solvent with CF3Br and aluminium powder (ratio 3 : 2) at higher temperatures (> 70 °C). The complete reaction of CF3Br to give CF3H and 1-methyl-2-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrrol

  已在高压不锈钢高压釜中在不同阴极 [Pt、钢 (V2A、V4A)、玻璃碳 (GC)] 和各种支持溶剂的电解质系统 (SSE) 中研究了卤氟甲烷 CF3Br、CF2Br2 和 CF2BrCl 的电还原，例如 DMF/[Bu4N]Br、NMP/[Bu4N]BF4 等。CF3Br 的还原电位从 Pt (–1.6 V) C–Cl > C–Br) 和“全氟效应”增加。我们的实验装置重新研究了在具有牺牲锌或镉阳极的不同 SSE 系统中对 CF3Br 的电解，以阐明实验条件对产物类型和比例的影响。观察到的产物 CF3MBr·42L 和 (CF3)2M·42L (M = Zn, Cd; L = DMF 或 AN) 与之前的研究相同，但以不同的比例获得，通常由相应阳极的平行化学腐蚀引起。通过使用铝作为牺牲阳极，不会形成 CF3Al 化合物。CF3Br 电还原生成的 CF3 物种通过夺氢和形成 CF3H 与溶剂反应。相对于铝阳极溶解的电流产率达到