三甲基(萘-2-基甲基)锡烷 | 61760-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三甲基(萘-2-基甲基)锡烷
• 英文名称: trimethyl(naphthalen-2-ylmethyl)stannane
• 英文别名: Trimethyl[(naphthalen-2-yl)methyl]stannane
• CAS: 61760-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₈Sn
• 分子量: 305.007
• InChiKey: DECUXVVSGZRQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(萘-2-基甲基)锡烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(碘甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 2-溴甲基萘 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到三甲基(萘-2-基甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135