methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glycero-pentofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glycero-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-glycero-pentofuranoside；tert-butyl-[[(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: AULAWYKBUYKPDE-YMXDCFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glycero-pentofuranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 6-chloro-9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides by Addition of Selenium Electrophiles to Glycals. A Formal Synthesis of D4T from 2-Deoxyribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9616825
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Hjuler-Nielsen, H. P.; Motawia, M. S.; Pedersen, E. B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 523 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides by Addition of Selenium Electrophiles to Glycals. A Formal Synthesis of D4T from 2-Deoxyribose
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、M Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo9616825

  日期：1997.3.1
• Hjuler-Nielsen, H. P.; Motawia, M. S.; Pedersen, E. B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 523 - 528
  作者：Hjuler-Nielsen, H. P.、Motawia, M. S.、Pedersen, E. B.、Nielsen, C.

  DOI：——

  日期：——