7-[3-(3,3-difluoro-azetidin-1-yl)-propoxy]-4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-[3-(3,3-difluoro-azetidin-1-yl)-propoxy]-4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 7-(3-(3,3-Difluoroazetidin-1-yl)propoxy)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-[3-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)propoxy]-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₃H₂₈F₂N₂O₂
• 分子量: 402.484
• InChiKey: AUMQJULFKZREJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[3-(3-hydroxy-propoxy)-benzyl]-methyl-amino}-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone 在 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.91h， 生成 7-[3-(3,3-difluoro-azetidin-1-yl)-propoxy]-4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dual serotonin transporter/histamine H3 ligands: Optimization of the H3 pharmacophore

  摘要：

  A series of tetrahydroisoquinolines acting as dual histamine H-3/serotonin transporter ligands is described. A highly regioselective synthesis of the tetrahydroisoquinoline core involving acid mediated ring-closure of an acetophenone intermediate followed by reduction with NaCNBH3 was developed. In vitro and in vivo data are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.089

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20060194837A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Certain tetrahydroisoquinoline compounds are histamine H 3 receptor and serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and serotonin-mediated diseases.

  某些四氢异喹啉化合物是组胺H3受体和血清素转运体调节剂，可用于治疗组胺H3受体和血清素介导的疾病。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1831173B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006066197A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] Certain tetrahydroisoquinoline compounds are histamine H₃ receptor and serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H₃ receptor-and serotonin-mediated diseases.
  [FR] Certains composés de tetrahydroisoquinoline sont un récepteur d'histamine H₃ et des modulateurs du transporteur de sérotonine utiles dans le traitement de maladies à médiation du récepteur d'histamine H₃ et à médiation de sérotonine.