(E)-4-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-[1,1']biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-[1,1']biphenyl
• 英文别名: (E)-4-[2-(4-methylphenyl)vinyl]biphenyl；(E)-4-(4-methylstyryl)-1,1'-biphenyl；4-(4-methylstyryl)-1,1'-biphenyl；4-Methyl-4'-phenyl-trans-stilben；4-(2-p-Tolyl-vinyl)-biphenyl；1-methyl-4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: AUOJBEDIDCXCQJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylbenzylidene)aniline 、 (E)-4-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-[1,1']biphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-(4-isopropylstyryl)styryl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。3. Mitteilung [1]与甲基苯乙烯取代的苯乙烯基衍生物-芳香环†

  摘要：

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520836
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 C₁₁H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 palladium diacetate 作用下， 反应 8.5h， 生成 (E)-4-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-[1,1']biphenyl
  参考文献：
  名称：

  加有哌啶的咪唑鎓离子液体可作为特定任务的碱性IL，用于Suzuki和Heck反应以及串联Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-Suzuki和Horner-Emmons-Heck方案

  摘要：

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.06.015

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Solid-Phase Synthesis of Unfunctionalized Arenes Via the Traceless Cleavage of Sulfonate Linkers
  作者：Chul-Bae Kim、Chul-Hee Cho、Min-Jy Jo、Kwang-Yong Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3655

  日期：2011.10.20

  The hydrogenolysis of polymer-bound arenesulfonates by 2-propylmagnesium chloride was performed through reductive cleavage of the C-S bond in the presence of a nickel catalyst. The reaction underwent in the highest efficiency by adding 15 equiv of the nucleophile in two additions with $dppfNiCl_2$ in THF. Various unfunctionalized naphthalene, biphenyl, and stilbene derivatives were produced in good yields by the traceless sulfonate linker system at room temperature.

  通过在镍催化剂存在下，使用氢解聚合物结合的芳烃磺酸盐，采用2-丙基氯化镁实现了C-S键的还原断裂。反应在THF中添加15当量的亲核试剂进行两次加料时实现了最高效率。通过无痕磺酸酯连接体体系，在室温下以良好产率合成了各种未功能化的萘、联苯和苯乙烯衍生物。
• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol as phosphine-free ligand for Pd-catalyzed Suzuki and one-pot Wittig-Suzuki reaction
  作者：A. R. Chaudhary、A. V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.2877

  日期：2012.8

  Air stable and easily accessible, 1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthols are used as efficient phosphine‐free ligands in palladium‐catalyzed Suzuki reaction for a variety of substrates under conventional heating as well as ultrasonic conditions. Multi‐brominated aromatic substrates were successfully converted to corresponding arylated moieties with good conversion and selectivity. A novel one‐pot two‐step cascade reaction strategy involving Wittig and Suzuki reactions is developed for efficient synthesis of 4‐styryl biphenyls (C6‐C2‐C6‐C6 unit). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Pd/Cu-catalyzed facile approach to stilbenes: A novel diversity of TosMIC as an aryl source
  作者：Lingaswamy Kadari、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.045

  日期：2019.7

  Pd/Cu-catalyzed Heck type cross-coupling reaction of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with various styrenes to access stilbenes in DMSO solvent under mild conditions is developed. This efficient and simple approach employs TosMIC as an aryl source for the first time and demonstrates the novel diversity of TosMIC. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SIEGRIST A. E.; MEYER H. R.; GASSMANN P.; MOSS S., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1311-1334
  作者：SIEGRIST A. E.、 MEYER H. R.、 GASSMANN P.、 MOSS S.

  DOI：——

  日期：——