2-chloro-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD12797762
• 分子量: 171.626
• InChiKey: AVANWKNTUPKGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-chloro-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到(3aSR,6RS,7aSR)-7a-chloro-N-phenyl-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德呋喃 (IMDAF) 反应生成硫属脲取代的 3a,6-环氧异吲哚的短途路线。抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/d4nj01174k
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德呋喃 (IMDAF) 反应生成硫属脲取代的 3a,6-环氧异吲哚的短途路线。抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/d4nj01174k

文献信息

• Cascade of the Hinsberg / IMDAF reactions in the synthesis 2-arylsulfonyl-3a,6-epoxyisoindoles and 4a,7-epoxyisoquinolines in water
  作者：Maryana A. Nadirova、Anastasia V. Khanova、Fedor I. Zubkov、Dmitriy F. Mertsalov、Irina A. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Anton A. Shetnev、Sofia I. Presnukhina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132032

  日期：2021.4

  formation of a 3a,6-epoxyisoindole core in one synthetic stage. Usually, in boiling water, the interaction sequence involves two consecutive steps: the Hinsberg reaction and the intramolecular Diels–Alder furanе (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4 + 2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。
• One-Pot Cascade Synthesis of Fused Nitrogen-Containing Heterocycles in Aqueous Media – Utility of N-Protective Groups in Intramolecular Diels–Alder Reaction of Furan
  作者：Aydin Demircan、Muhammet Kandemir、Medine Colak、Muhsin Karaarslan

  DOI：10.1055/s-0035-1562458

  日期：——

  Diels–Alder (IMDA) reaction of furan in aqueous media without the use of microwave irradiation was investigated. Protection of the amine functionality and the cycloaddition reaction were performed as a one-pot, two-component process. Various nitrogen-protecting groups and their electronic and steric effects on the cycloaddition reaction were studied. The protection–intramolecular Diels–Alder reaction sequence

  摘要 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分子间Diels-Alder反应顺序在环境温和的水性条件下进行，这些条件可被具有广泛氮保护基团的底物所耐受，例如苄氧羰基（Cbz），三苯甲基，叔丁氧羰基（Boc），三氟乙酰基，甲苯磺酰基，甲磺酰基和p-壬基[（4-硝基苯基）磺酰基]。这项研究允许开发立体选择性，串联烯丙胺异构化-Diels-Alder环加成序列，从而在一个简单的一锅法中快速组装复杂的含氮杂环。 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分
• 10.1039/d4nj01174k
  作者：Mertsalov, Dmitriy F.、Shchevnikov, Dmitriy M.、Lovtsevich, Lala V.、Novikov, Roman A.、Khrustalev, Victor N.、Grigoriev, Mikhail S.、Romanycheva, Anna A.、Shetnev, Anton A.、Bychkova, Olga P.、Trenin, Alexey S.、Zaytsev, Vladimir P.

  DOI：10.1039/d4nj01174k

  日期：——

  sequence involves two consecutive steps: the nucleophilic addition reaction and the intramolecular Diels–Alder furane (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4+2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state, giving rise to the exclusive formation of a single diastereomer of the target heterocycle

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。