2-amino-3,4-diphenylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3,4-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 3,4-diphenylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: AVLRKPDCMDFNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 2-amino-3,4-diphenylnaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3,4-diphenyl-N,N-bis(4-phenylphenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  AMINE-SUBSTITUTED NAPHTHALENE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES INCLUDING THE SAME

  摘要：

  揭示了胺基取代的萘衍生物以及包括这些衍生物的有机发光二极管。在这些有机发光二极管中，至少一种胺基取代的萘衍生物被应用于孔助传输层，位于孔传输层和发光层之间，以实现高效的孔传输到发光层，从而实现高亮度效率和长寿命。

  公开号：

  US20190140177A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 在 palladium(II)[(1,3-bis(diphenylphosphino)ethane)(C₆H₅CN)2]*2BF₄ 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-amino-3,4-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃与2-（氰甲基）苯基硼酸酯的环化反应生成3,4-二取代的2-萘胺

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）连接的钯（II）配合物催化内部炔烃与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯的环化反应，从而以良好的收率提供3,4-二取代的-2-萘胺。环化反应在温和和中性条件下进行，需要甲醇作为必要溶剂。除对称炔烃外，被芳基，烷基和炔基取代的不对称炔烃也参与环化反应，得到相应的带有吸电子sp 2的2-萘胺。-和sp-carbons优先位于C-3位置。在硼酸酯中包括在氰基甲基部分上的烷基或烷氧基和在苯环上的卤素原子的取代基与反应条件相容。通过用硼酸酯和炔烃插入钯（II）配合物进行金属转移，然后将生成的烯基钯（II）亲核加成到分子内氰基中来进行环化。化学计量反应表明，甲醇溶剂对于重金属化和催化剂再生均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02378

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Aminonaphthalenes and 1,3-Benzoxazine Derivatives by the Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes by (2-Iodophenyl)acetonitrile
  作者：Qingping Tian、Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026229+

  日期：2003.1.1

  studied. The annulation of certain hindered propargylic alcohols affords 1,3-benzoxazine derivatives, rather than the expected 2-aminonaphthalenes. The involvement of trialkylamine bases in the formation of these heterocyclic compounds has been established. A proposed mechanism for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives involves the formation of the expected 2-amino-3-(1-hydroxyalkyl)naphthalenes

  氰基的分子内碳氢合被用于合成3，4-二取代的2-氨基萘。（2-碘苯基）乙腈与各种内部炔烃反应以高收率和良好的区域选择性提供2-氨基萘。已经研究了该方法的范围和局限性，该过程是通过分子内将乙烯基钯物质加到氰基的三键上而进行的。某些受阻炔丙基醇的环化可提供1,3-苯并恶嗪衍生物，而不是预期的2-氨基萘。已经确定三烷基胺碱参与这些杂环化合物的形成。拟议的1,3-苯并恶嗪衍生物合成机理涉及预期的2-氨基-3-（1-羟烷基）萘的形成，
• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Diamino-Functionalized 1-Arylnaphthalenes through Nickel-Catalyzed Cyclization of Ynamide-Benzylnitriles with Organoboronic Acids
  作者：Xiaoping Hu、Peizhuo Lv、Ninghui Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02957

  日期：2021.10.15
• Carbocycle Synthesis via Carbopalladation of Nitriles
  作者：Richard C. Larock、Qingping Tian、Alexandre A. Pletnev

  DOI：10.1021/ja984086w

  日期：1999.4.1