1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: AVPAUDFVQZKYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧甲醇 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-4-(3-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷的苯基哌嗪衍生物的合成作为选择性COX-2抑制剂和消炎药

  摘要：

  制备了1-（（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-基）甲基）-4-取代的苯基哌嗪部分，发现它是环氧化酶-的新的选择性配体2（COX-2）。化合物3k作为抗炎剂的生物学活性在体外和体内都得到了进一步的研究。值得注意的是，化合物3k表现出最佳的11种抗炎活性，而无毒性，这是通过致溃疡活性确定的。计算对接研究还表明，化合物3k与活性位点中的COX-2关键残基具有相互作用。化合物3k可能是功能强大且新颖的非致溃疡性新抗炎先导药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.023

文献信息

• Synthesis of phenylpiperazine derivatives of 1,4-benzodioxan as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Juan Sun、Su Wang、Gui-Hua Sheng、Zhi-Min Lian、Han-Yu Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.023

  日期：2016.11

  new and selective ligand for the enzyme cyclooxygenase-2 (COX-2). The biological activity of compound 3k as anti-inflammatory agent was further investigated both in vitro and in vivo. Notably, compound 3k exhibited the best anti-inflammatory activity among the eleven designed compounds with no toxicity, as determined by the ulcerogenic activity. Computational docking studies also showed that compound

  制备了1-（（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-基）甲基）-4-取代的苯基哌嗪部分，发现它是环氧化酶-的新的选择性配体2（COX-2）。化合物3k作为抗炎剂的生物学活性在体外和体内都得到了进一步的研究。值得注意的是，化合物3k表现出最佳的11种抗炎活性，而无毒性，这是通过致溃疡活性确定的。计算对接研究还表明，化合物3k与活性位点中的COX-2关键残基具有相互作用。化合物3k可能是功能强大且新颖的非致溃疡性新抗炎先导药。