(-)-(1R,2S)-1-amino-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-1-amino-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: AVXBFDQNUVFJDG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-[(1R,2S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(-)-(1R,2S)-1-amino-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌和叔丁基亚磺酰亚胺：合成的卓有成效的婚姻

  摘要：

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.044

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantioenriched Acetylenic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla、Xavier Gaucher、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-2007-965989

  日期：2007.4

  The stereoselective synthesis of enantioenriched ANTI- and SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols is described. Initial reaction of racemic 3-(methoxymethoxy)allenylzinc with enantiopure Ellman’s ( S S )-( TERT-butylsulfinyl)imines was shown to give straightforward and highly stereoselective access to ANTI-( S S ,3 S,4 R)-3-(methoxy-methoxy)-4-sulfinamidoalk-1-ynes. Upon treatment with dry methanolic hydrochloric

  描述了对映体富集的 ANTI-和 SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols 的立体选择性合成。外消旋 3-(甲氧基甲氧基) 烯基锌与对映纯 Ellman's (SS)-(TERT-丁基亚磺酰基)亚胺的初始反应表明可以直接和高度立体选择性地获得 ANTI-(SS,3 S,4 R)-3-(甲氧基-甲氧基）-4-亚磺酰胺烷-1-炔烃。在回流下用干燥的甲醇盐酸处理后，后者产生相应的对映体富集的 ANTI-(3 S,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols。关于 SYN-非对映异构体 (3 R,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols，它们是通过在酸性条件下用水开环相应的 CIS-N-(TERT-丁基亚磺酰基)氮丙啶而获得的。
• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。