三甲基[2-(三甲基甲硅烷基)苯甲基]硅烷 | 1899-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基[2-(三甲基甲硅烷基)苯甲基]硅烷
• 英文名称: trimethyl-(2-(trimethylsilyl)benzyl)silane
• 英文别名: trimethyl(2-(trimethylsilyl)benzyl)silane；α,o-Bis-(trimethylsilyl)-toluol；2,alpha-Bis(trimethylsilyl)toluene；trimethyl-[2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]silane
• CAS: 1899-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₄Si₂
• 分子量: 236.505
• InChiKey: QXCMBHKCXANQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基[2-(三甲基甲硅烷基)苯甲基]硅烷 在 三氧化硫 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Trimethylsilylmethyl-benzolsulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物XXXII。三氧化硫裂解芳基-硅键

  摘要：

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83573-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₄H₅₁AlN₃P₂Rh 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 三甲基[2-(三甲基甲硅烷基)苯甲基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038

文献信息

• Lithiated benzyllithiums from chlorobenzyl chlorides by a DTBB-catalysed lithiation
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F. Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02393-3

  日期：1997.1

  The reaction of 2-, 3- or 4-chlorobenzyl chlorides (1a-c) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (7 mol%) in the presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C leads after hydrolysis with water, to the expected dioles or disilylated compounds 2aa-2cf.

  2-反应，3-或4-氯苄基氯化物（1A-1C与过量锂和DTBB（7摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等在-50°C下于THF中的2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]在THF中用水水解后，可生成预期的二醇或二甲硅烷基化化合物2aa-2cf。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。
• Fluoroalkylselenolation of Alkyl Silanes/Trifluoroborates under Metal‐Free Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Clément Ghiazza、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/ejoc.201901063

  日期：2020.3.15

  Aliphatic trifluromethylselenolated compounds were accessed under visible‐light metal free conditions. The key to success is the use of alkylsilanes or potassium alkyltrifluoroborates in conjunction with trifluoromethylselenosulfonate and acridinium as photocatalyst.

  脂肪族三氟甲基硒化化合物可在无可见光的金属条件下使用。成功的关键是将烷基硅烷或烷基三氟硼酸钾与三氟甲基硒代磺酸盐和cri啶一起用作光催化剂。
• Kaufmann, Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 853 - 854
  作者：Kaufmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical synthesis of (.alpha.-halobenzyl)silanes and benzal disilanes
  作者：Albert J. Fry、Jonathan Touster

  DOI：10.1021/jo00281a025

  日期：1989.9