三甲基[[(1E,3E)-2-甲基戊-1,3-二烯-1-基]氧基]硅烷 | 82223-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基[[(1E,3E)-2-甲基戊-1,3-二烯-1-基]氧基]硅烷
• 英文名称: (1E,3E)-2-methyl-1-{[(trimethyl)silyl]oxy}-1,3-pentadiene
• 英文别名: trimethyl(((1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane；(1E),(3E)-2-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene；(E,E)-2-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene；2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene；1-Trimethylsilyloxy-2-methyl-1,3-pentadiene；2-methyl-1-trimethylsilyloxypenta-1,3-diene；4-[(Trimethylsiloxy)methylene]-2-pentene；trimethyl-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienoxy]silane
• CAS: 82223-91-4
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: KCWJPELNBSKTNR-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  68°C/9.8mmHg(lit.)
• 密度：
  0.8394 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应置于惰性气体环境中；避免与空气接触及加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基[[(1E,3E)-2-甲基戊-1,3-二烯-1-基]氧基]硅烷 以68%的产率得到(E)-5-(4'dimethylaminophenyl)-5-methoxy-2,4-dimethylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。

  公开号：

  US20020115826A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到三甲基[[(1E,3E)-2-甲基戊-1,3-二烯-1-基]氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能烯烃与（E，Z）-和（E，E）-2,4-dien-1-one的合成。

  摘要：

  提出了多官能（E）-和（Z）-链烯以及共轭（E，E）-和（E，Z）-二烯酮的立体选择性合成的有效方法。他们依靠一锅四组分的方法来缩合1-氧-1,3-二烯，甲硅烷基烯醇醚，SO2和碳亲电试剂。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol050006z

文献信息

• Aromatic aldehyde-selective aldol addition with aldehyde-derived silyl enol ethers
  作者：Takahiro Kawajiri、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc08936h

  日期：——

  enolates as nucleophiles with aromatic aldehydes chemoselectively proceeded in the presence of silyl triflate and 2,2′-bipyridyl to produce β-siloxy aldehydes, while the aliphatic aldehydes were completely recovered. The unprecedented chemoselectivities depend on the reactivities of the pyridinium-type intermediates derived from the aromatic and aliphatic aldehydes.

  在三氟甲硅烷基甲硅烷基酯和2,2'-联吡啶基存在下，使用醛衍生的甲硅烷基烯醇酸酯作为亲核试剂与芳香族醛进行的醛醇缩合反应进行化学选择性生成β-甲硅烷氧基醛，而脂肪族醛则被完全回收。前所未有的化学选择性取决于衍生自芳族和脂族醛的吡啶鎓类中间体的反应性。
• Synthesis of the C(1)-C(11) Polyene Fragment of Apoptolidin with a New Sulfur Dioxide-Based Organic Chemistry
  作者：Laure C. Bouchez、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200500165

  日期：2005.8.5

  A new sulfur dioxide-based organic chemistry has been developed as a novel approach for the stereoselective synthesis of polyene fragments based on our one-pot, four-component synthesis of polyfunctional epsilon-alkanesulfonyl-gamma,delta-unsaturated ketones. The flexibility and efficiency of this methodology are illustrated by the preparation of (+)-methyl (2E,4E,6E,8R,9S)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2

  一种新的基于二氧化硫的有机化学已被开发为一种立体选择性合成多烯片段的新方法，它是基于我们的一锅四组分合成的多官能ε-烷烃磺酰基-γ，δ-不饱和酮。通过制备（+）-甲基（2E，4E，6E，8R，9S）-9-（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -2,4,6， 8-tetramethyl-11-（triet hylsilyl）undeca-2,4,6-trien-10-ynoate，Nicolaou和同事的合成中间体，对应于细胞凋亡素的C（1）-C（11）片段，被作者用于这种有希望的抗癌剂的全合成中。
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 250 - 254
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Shavrygina, O. A.、Chernyshev, A. I.、Popova, T. P.、Nguyen Fyong Tung

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions using in situ generated quinones
  作者：George A. Kraus、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/jo01294a057

  日期：1980.3
• Sulfur dioxide mediated one-pot, four-component synthesis of polyfunctional sulfones and sulfonamides, including medium-ring cyclic derivatives
  作者：Laure C. Bouchez、Māris Turks、Srinivas Reddy Dubbaka、Freddy Fonquerne、Cotinica Craita、Sylvain Laclef、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.067

  日期：2005.11

  In previous papers (Synthesis 2002, 232 and J. Org. Chem. 2004, 69, 6413), we have shown that the hetero-Diels-Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy or 1,3-dioxy- 1,3-dienes generates zwitterions that add to enoxysilanes or allylsilanes giving silyl sulfinates that can be converted in the same pot into polyfunctional sulfones, sulfonamides or sulfonic esters. We are presenting further applications of this method, including the synthesis of new medium-size heterocyclic systems of the type tetrahydro-2H-thiocines and hexahydro-1,2-thiazonine. (c) 2005 Elsevier Ltd, All rights reserved.