O-(2-chlorophenyl)-bis-triethylammonium phosphorothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-chlorophenyl)-bis-triethylammonium phosphorothioate
• 英文别名: (2-chlorophenoxy)-dihydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane;N,N-diethylethanamine；(2-chlorophenoxy)-dihydroxy-sulfanylidene-λ5-phosphane;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₆H₆ClO₃PS*2C₆H₁₅N
• 分子量: 426.988
• InChiKey: AWGUVHYKPKVJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-chlorophenyl)-bis-triethylammonium phosphorothioate 、 3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(methanesulfonyl)uridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到O-(2-chlorophenyl)-S-5'-(3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxyuridyl)phosphorothioate triethyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间亲核性磷-硫键裂解。氟离子与O-芳基-O，S-二烷基硫代磷酸酯的反应，以及邻位2'-羟基对二核糖核苷酸中硫代磷酸酯键的降解。

  摘要：

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89215-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺硫酸盐 、 barium O-(2-chlorophenyl)phosphorothioate 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到O-(2-chlorophenyl)-bis-triethylammonium phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间亲核性磷-硫键裂解。氟离子与O-芳基-O，S-二烷基硫代磷酸酯的反应，以及邻位2'-羟基对二核糖核苷酸中硫代磷酸酯键的降解。

  摘要：

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89215-2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PHOSPHOROTHIOATE OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES OLIGONUCLEOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1994019363A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A process for preparing phosphorothioate oligonucleotides utilizes S-(alkaryl or aryl) phosphorothioate compounds as intermediates suitable for use in the solution phase. A dinucleotide is prepared from a nucleoside intermediate that has been phosphitylated with an S-(alkaryl or aryl) alkyl phosphorothioate diester salt. The alkyl ester group is removed and the resulting nucleotide diester is reacted with a further nucleoside having a free 5'-hydroxyl group. Nucleotide units are linked together to yield compounds of structure (I), where X is H, a first blocking group, a nucleoside, a nucleotide or an oligonucleotide; Y is H, a second and blocking group, a nucleoside, a nucleotide or an oligonucleotide; R is an alkaryl or aryl group; n is an integer greater than 0; and Bx is a heterocyclic base. Deblocking of the S-alkaryl or S-aryl moiety yields a phosphorothioate oligonucleotide.(FR) Un procédé pour préparer des oligonucléotides de phosphorothioate utilise des composés S-(alcaryle ou aryle) phosphorothioate comme intermédiaires convenant à une utilisation dans une phase de solution. On prépare un dinucléotide à partir d'un intermédiaire denucléoside qui a été phosphitylé avec un sel du diester de S-(alcaryl ou aryl) alkyle phosphorothioate. On élimine le groupe alkyle ester et on fait réagir le diester nucléotidique résultant avec un autre nucléoside ayant un groupe 5'-hydroxyle libre. Les unités de nucléotide sont liées ensemble pour former des composés de la structure (I) dans laquelle X représente H, un premier groupe de blocage, un nucléoside, un nucléotide ou un oligonucléotide; Y représente H, un second groupe de blocage, un nucléoside, un nucléotide ou un oligonucléotide; R représente un groupe alcaryl ou aryle; n représente un nombre entier supérieur à 0; et Bx représente une base hétérocyclique. Le déblocage du groupe S-alcaryle ou S-aryle produit un oligonucléotide de phosphorothioate.
• Intra- and intermolecular nucleophilic phosphorous - sulfur bond cleavage. The reaction of fluoride ion with O-aryl-O, S-dialkylphosphorothioates, &amp; the degradation of phosphorothioate linkage in di-ribonucleotides by the vicinal 2′-hydroxyl group.
  作者：Christian Sund、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89215-2

  日期：1989.1

  adenylyl (3′→5′)-5′-thiouridines 12 and 13 were partially deprotected to 37 and 38, having a phosphorothioate linkage with a bridging sulfur [ribonucleoside-3′-O-PO2-S-5′-ribonucleoside] in order to examine the stability of this internucleotidyl linkage vicinal to a 2′ -hydroxyl function. The 2′-O-protected adenylyl(3′→5′)-5′- thiouridines 37 and 38 were found to be as stable as thymidylyl(3′→5′)-5′-thiothymiifine

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO