2-(naphtho[2,3-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphtho[2,3-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Benzo[f][1]benzothiol-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-benzo[f][1]benzothiol-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₈H₁₉BO₂S
• 分子量: 310.225
• InChiKey: AWKCPOINJSJCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphtho[2,3-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-Bis(benzo[f][1]benzothiol-2-yl)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  通过萘并噻吩融合增强s-茚的抗芳香性

  摘要：

  解决抗芳族化合物的不稳定性通常涉及用庞大的基团和/或芳环的融合进行保护，从而降低副亲性。我们报告了四种萘并噻吩稠合的s - indacene 异构体，其中一种比母体s- indacene更具抗芳香性。通过核独立化学位移 XY 计算和实验通过核磁共振光谱、X 射线晶体学、紫外-可见分光光度法和循环伏安法对这一令人惊讶的结果进行了计算，后两者表明该分子具有最低的最高占据分子观察到杂环稠合的茚-茚的轨道-最低未占分子轨道能隙。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01514
• 作为产物：
  描述：

  3-iodonaphtho[2,3-b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(naphtho[2,3-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过萘并噻吩融合增强s-茚的抗芳香性

  摘要：

  解决抗芳族化合物的不稳定性通常涉及用庞大的基团和/或芳环的融合进行保护，从而降低副亲性。我们报告了四种萘并噻吩稠合的s - indacene 异构体，其中一种比母体s- indacene更具抗芳香性。通过核独立化学位移 XY 计算和实验通过核磁共振光谱、X 射线晶体学、紫外-可见分光光度法和循环伏安法对这一令人惊讶的结果进行了计算，后两者表明该分子具有最低的最高占据分子观察到杂环稠合的茚-茚的轨道-最低未占分子轨道能隙。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01514

文献信息

• Enhancing the Antiaromaticity of <i>s</i>-Indacene through Naphthothiophene Fusion
  作者：Gabrielle I. Warren、Joshua E. Barker、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01514

  日期：2021.7.2

  computationally through nucleus-independent chemical shift XY calculations and experimentally via nuclear magnetic resonance spectroscopy, X-ray crystallography, ultraviolet–visible spectrophotometry, and cyclic voltammetry, with the latter two indicating that this molecule possesses the lowest highest occupied molecular orbital–lowest unoccupied molecular orbital energy gap observed for heterocycle-fused

  解决抗芳族化合物的不稳定性通常涉及用庞大的基团和/或芳环的融合进行保护，从而降低副亲性。我们报告了四种萘并噻吩稠合的s - indacene 异构体，其中一种比母体s- indacene更具抗芳香性。通过核独立化学位移 XY 计算和实验通过核磁共振光谱、X 射线晶体学、紫外-可见分光光度法和循环伏安法对这一令人惊讶的结果进行了计算，后两者表明该分子具有最低的最高占据分子观察到杂环稠合的茚-茚的轨道-最低未占分子轨道能隙。