(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid
• 英文别名: (S)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine；(S)-N-Fmoc-S-trityl-C^α-methylcysteine；(S)-Fmoc-α-MeCys(Trt)-OH；Fmoc-alpha-Me-D-Cys(Trt)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 599.75
• InChiKey: AWLPKAIRGNZKIN-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的高效的不对称合成（小号） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯甲基α甲基半胱氨酸使用如樟脑手性助剂

  摘要：

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。

  DOI：

  10.1021/jo049622j

文献信息

• Enzyme mediated concise synthesis of NH-Fmoc-S-Trityl-Cα-Methyl Cysteine
  作者：Hari Kiran Kotapati、Daniel R. Lawrence、Shelby O. Thames、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.052

  日期：2016.9

  orthogonally protected Cα-Methyl Cysteine has been developed. Curtius rearrangement of malonate halfester from PLE hydrolysis (J. Pept. Sci. 2008, 14, 1151; J. Org. Chem. 2003, 68, 5403) and simultaneous Fmoc protection using Titanium(IV) Isopropoxide yielded Fmoc protected amino ester that is then transformed into (R)-NH-Fmoc-S-Trityl-Cα-Methyl Cysteine in three steps. For the synthesis of the S enantiomer of

  简明，手性辅助免费，方法论正交保护C的制备α -甲基半胱氨酸已经研制成功。从PLE水解丙二酸酯半酯的Curtius重排（J. PEPT科学。 2008，14，1151; J。有机化学杂志 2003，68，5403），并使用钛（Ⅳ）同时将Fmoc保护，得到Fmoc保护的氨基酯即然后转化到（- [R）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在三个步骤。为了合成被保护氨基酸的S对映体，对映体富集CO 2 - t-Bu半酯从PLE水解物进行库尔提斯反应，随后通过使用钛（Ⅳ），然后将其转化为羰基（Fmoc保护衍生小号）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在两个步骤。 下载：下载全图
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• BIS-SULFHYDRYL MACROCYCLIZATION SYSTEMS
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160095896A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新型肽类拟生大环化合物及其制备和使用方法，以及氨基酸类似物和大环形成连接剂，以及用于它们生产的工具箱。
• Peptidomimetic macrocycles
  申请人：AILERON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10022422B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Novel peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of viral diseases are described.

  本文介绍了新型拟肽大环和使用这种大环治疗病毒性疾病的方法。
• Bis-Sulfhydryl Macrocyclization Systems
  申请人：Nash Huw M.

  公开号：US20090088553A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.