(R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine
• 英文别名: (R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid；(R)-Fmoc-α-MeCys(Trt)-OH；(R)-N-Fmoc-S-trityl-C^α-methylcysteine；Fmoc-(R-2-methyl)Cys(Trt)-OH；N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 599.75
• InChiKey: AWLPKAIRGNZKIN-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine 在 三乙基硅烷 、 caesium carbonate 、 tetramethylammonium hydrogen sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-3-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  以β-溴丙氨酸为关键步骤通过SN2反应合成新型环己烷环基受限羊毛硫氨酸和α-甲基羊毛硫氨酸的非对映纯

  摘要：

  在这里，我们报告了一种被环己烷环取代的新型受保护羊毛硫氨酸衍生物的非对映纯合成以及 α-甲基羊毛硫氨酸衍生物的非对映纯合成。通过从对映纯的 α,β-环己烷取代的胱氨酸或 α-甲基半胱氨酸开始，我们设计了一条简单的路线，允许以非对映纯形式制备正交保护的改性羊毛硫氨酸。该方法的关键步骤是通过使用 β-溴丙氨酸衍生物形成硫醚键。所开发的策略在制备各种可能最终连接到肽序列的修饰受限羊毛硫氨酸方面应该是有价值的，这在新型羊毛硫抗生素的合成中尤其有用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690790
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  的高效的不对称合成（小号） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯甲基α甲基半胱氨酸使用如樟脑手性助剂

  摘要：

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。

  DOI：

  10.1021/jo049622j

文献信息

• Enzyme mediated concise synthesis of NH-Fmoc-S-Trityl-Cα-Methyl Cysteine
  作者：Hari Kiran Kotapati、Daniel R. Lawrence、Shelby O. Thames、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.052

  日期：2016.9

  orthogonally protected Cα-Methyl Cysteine has been developed. Curtius rearrangement of malonate halfester from PLE hydrolysis (J. Pept. Sci. 2008, 14, 1151; J. Org. Chem. 2003, 68, 5403) and simultaneous Fmoc protection using Titanium(IV) Isopropoxide yielded Fmoc protected amino ester that is then transformed into (R)-NH-Fmoc-S-Trityl-Cα-Methyl Cysteine in three steps. For the synthesis of the S enantiomer of

  简明，手性辅助免费，方法论正交保护C的制备α -甲基半胱氨酸已经研制成功。从PLE水解丙二酸酯半酯的Curtius重排（J. PEPT科学。 2008，14，1151; J。有机化学杂志 2003，68，5403），并使用钛（Ⅳ）同时将Fmoc保护，得到Fmoc保护的氨基酯即然后转化到（- [R）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在三个步骤。为了合成被保护氨基酸的S对映体，对映体富集CO 2 - t-Bu半酯从PLE水解物进行库尔提斯反应，随后通过使用钛（Ⅳ），然后将其转化为羰基（Fmoc保护衍生小号）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在两个步骤。 下载：下载全图
• Investigation of Cysteine as an Activator of Side-Chain N→S Acyl Transfer and Tail-to-Side-Chain Cyclization
  作者：Derek Macmillan、Durbis Castillo-Pazos

  DOI：10.1055/s-0036-1590797

  日期：2017.9

  N→S Acyl transfer is a popular method for the postsynthesis production of peptide C α-thioesters for use in native chemical ligation and for the synthesis of head-to-tail cyclic peptides. Meanwhile thioester formation at the side chain of aspartic or glutamic acids, leading to tail-to-side-chain-cyclized species, is less common. Herein we explore the potential for cysteine to function as a latent thioester

  N→S 酰基转移是合成后合成肽 C α-硫酯的常用方法，用于天然化学连接和头对尾环肽的合成。同时，在天冬氨酸或谷氨酸的侧链上形成硫酯，导致尾侧链环化物种，不太常见。在此，我们探索了半胱氨酸附加到谷氨酸侧链时作为潜在硫酯发挥作用的潜力。通过研究 C 末端 β-丙氨酸作为增加链长的模型获得的初步见解最终应用于肽大环化。我们的结果强调了在谷氨酸侧链上增加的酰基转移障碍，并表明半胱氨酸本身促进的缓慢反应如何通过立体电子环境的微调来加速。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• BIS-SULFHYDRYL MACROCYCLIZATION SYSTEMS
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160095896A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新型肽类拟生大环化合物及其制备和使用方法，以及氨基酸类似物和大环形成连接剂，以及用于它们生产的工具箱。