3-(2,4-difluorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 3-(2,4-Difluorophenyl)benzo[f]chromen-1-one；3-(2,4-difluorophenyl)benzo[f]chromen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₀F₂O₂
• 分子量: 308.284
• InChiKey: AWZUGYJUKWKGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(2,4-difluorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-苯酮黄酮作为胆固醇酯酶抑制剂：合成，生物学评估和对接研究† ‡

  摘要：

  在继续努力开发有效的胆固醇酯酶（CEase）抑制剂时，通过改变先前报道的7,8-苯并黄酮中与黄酮骨架相连的苯环的位置，合理设计和合成了一系列5,6-苯并黄酮衍生物。使用分光光度测定法检查所有合成的化合物对胆固醇酯酶（CEase）的抑制潜力。在这四十种化合物中，在体外酶促测定中，七种衍生物（B - 10至B - 16）对CEase的抑制率超过90％。化合物B - 16的IC 50表现出最有希望的活性胆固醇酯酶的值为0.73 nM。为了确定抑制的类型，对B - 16进行了酶动力学研究，揭示了其混合类型的抑制方法。此外，为了弄清B - 16与酶活性位点氨基酸残基的关键结合相互作用，还进行了分子蛋白质-配体对接研究。B - 16完全阻断了CEase的催化组装，并阻止了它参与酯的水解机理。B - 16的良好结合构象表明其作为CEase抑制剂的主要作用。总体而言，研究表明，顺式环A相对于环C的羰基的取

  DOI：

  10.1039/c7md00565b

文献信息

• 5,6-Benzoflavones as cholesterol esterase inhibitors: synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Jatinder V. Singh、Anumeet Kaur、Kavita Bhagat、Manish K. Gupta、Manwinder Singh、Harbinder Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1039/c7md00565b

  日期：——

  with an IC50 value of 0.73 nM against cholesterol esterase. To determine the type of inhibition, enzyme kinetic studies were carried out for B-16, which revealed its mixed-type inhibition approach. Moreover, to figure out the key binding interactions of B-16 with the amino acid residues of the enzyme's active site, molecular protein–ligand docking studies were also performed. B-16 completely blocks the

  在继续努力开发有效的胆固醇酯酶（CEase）抑制剂时，通过改变先前报道的7,8-苯并黄酮中与黄酮骨架相连的苯环的位置，合理设计和合成了一系列5,6-苯并黄酮衍生物。使用分光光度测定法检查所有合成的化合物对胆固醇酯酶（CEase）的抑制潜力。在这四十种化合物中，在体外酶促测定中，七种衍生物（B - 10至B - 16）对CEase的抑制率超过90％。化合物B - 16的IC 50表现出最有希望的活性胆固醇酯酶的值为0.73 nM。为了确定抑制的类型，对B - 16进行了酶动力学研究，揭示了其混合类型的抑制方法。此外，为了弄清B - 16与酶活性位点氨基酸残基的关键结合相互作用，还进行了分子蛋白质-配体对接研究。B - 16完全阻断了CEase的催化组装，并阻止了它参与酯的水解机理。B - 16的良好结合构象表明其作为CEase抑制剂的主要作用。总体而言，研究表明，顺式环A相对于环C的羰基的取