1-(3-hydroxy-6-bromophenyl)-2-nitro-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-6-bromophenyl)-2-nitro-ethanol
• 英文别名: 4-Bromo-3-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
• 化学式: C₈H₈BrNO₄
• 分子量: 262.06
• InChiKey: AXQVJQJDABECNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-溴-5-羟基苯甲醛 在 hydrotalcite 作用下， 反应 5.0h， 以47%的产率得到1-(3-hydroxy-6-bromophenyl)-2-nitro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  在未活化的Mg：Al 2：1水滑石的存在下，醛的硝基羟醛反应。形成2-芳基-1,3-二硝基丙烷的一种可能的新机理

  摘要：

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.055

文献信息

• Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-1,3-dinitropropanes
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.055

  日期：2005.4

  Commercially available, non-activated 2:1 Mg:Al hydrotalcite catalyzes the nitroaldol reaction between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes and simple nitroalkanes such as nitromethane and nitroethane. A new mechanism is proposed for the formation of the 1,3-dinitropropanes. The threo/erythro diastereoselectivity of the nitroethane-adducts was determined by 1H NMR spectroscopy and was found

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。