1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1h-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid,1-[(4-fluorophenyl)methyl]-；1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: AXZONNSBDUIZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo-[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NNL-3：具有大麻素受体活性的合成中间体或新型羟基苯并三唑酯类？

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 仍然是一类多产的新型精神活性物质 (NPS)，并继续迅速扩张。尽管最近在合成大麻样品中发现了含有 SCRAs 的羟基苯并三唑 (HOBt)，但目前尚无关于这些 NPS 对人类 CB 1和 CB 2受体的药理学特征的信息。在目前的研究中，合成了一系列由七个 HOBt 吲哚-、吲唑-和 7-氮杂吲哚-羧酸盐组成的系列，这些羧酸盐带有一系列N-烷基取代基，并进行了药理学评估。CB 1和 CB 2 的竞争性结合试验表明，除 2-甲基取代衍生物外的所有类似物对 CB 的亲和力都较低1 ( K i = 3.80–43.7 μM) 和 CB 2 ( K i = 2.75–18.2 μM)。荧光功能测定表明，2-甲基吲哚和吲哚衍生的 HOBt 羧酸盐是 CB 1（EC 50 = 12.0 和 63.7 nM；E max = 118 和 120%）和 CB 2（EC 50

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00348
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NNL-3：具有大麻素受体活性的合成中间体或新型羟基苯并三唑酯类？

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 仍然是一类多产的新型精神活性物质 (NPS)，并继续迅速扩张。尽管最近在合成大麻样品中发现了含有 SCRAs 的羟基苯并三唑 (HOBt)，但目前尚无关于这些 NPS 对人类 CB 1和 CB 2受体的药理学特征的信息。在目前的研究中，合成了一系列由七个 HOBt 吲哚-、吲唑-和 7-氮杂吲哚-羧酸盐组成的系列，这些羧酸盐带有一系列N-烷基取代基，并进行了药理学评估。CB 1和 CB 2 的竞争性结合试验表明，除 2-甲基取代衍生物外的所有类似物对 CB 的亲和力都较低1 ( K i = 3.80–43.7 μM) 和 CB 2 ( K i = 2.75–18.2 μM)。荧光功能测定表明，2-甲基吲哚和吲哚衍生的 HOBt 羧酸盐是 CB 1（EC 50 = 12.0 和 63.7 nM；E max = 118 和 120%）和 CB 2（EC 50

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00348

文献信息

• Novel 7-azaindoles, use thereof as phosphodiesterase 4 inhibitors and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040106641A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to new 7-azaindoles, their use as inhibitors of phosphodiesterase 4 and to methods for their synthesis.

  本发明涉及新的7-氮杂吲哚，它们的用途是作为磷酸二酯酶4的抑制剂和它们的合成方法。
• Structure–Activity Relationships, Deuteration, and Fluorination of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists Related to AKB48, 5F-AKB-48, and AFUBIATA
  作者：Eric Sparkes、Callan J. Maloney、Jack W. Markham、Chianna Dane、Rochelle Boyd、Jayson Gilchrist、Michael Moir、Rebecca Gordon、Jia Lin Luo、Edward Pike、Katelyn A. Walker、Michael Kassiou、Iain S. McGregor、Richard C. Kevin、David E. Hibbs、William T. Jorgensen、Samuel D. Banister、Elizabeth A. Cairns、Adam Ametovski

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00850

  日期：2024.6.5

  Synthetic cannabinoid receptor agonists (SCRAs) are a growing class of new psychoactive substances (NPS) commonly derived from an N-alkylated indole, indazole, or 7-azaindole scaffold. Diversification of this core (at the 3-position) with amide-linked pendant amino acid groups and modular N-alkylation (of the indole/indazole/7-azaindole core) ensures that novel SCRAs continue to enter the illicit drug

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 是一类不断增长的新型精神活性物质 (NPS)，通常源自N-烷基化吲哚、吲唑或 7-氮杂吲哚支架。该核心（在 3 位）具有酰胺连接的氨基酸侧基和模块化N-烷基化（吲哚/吲唑/7-氮杂吲哚核心）的多样化确保了新型 SCRA 继续快速进入非法药物市场。鉴于已检测到大量 SCRA，此类 NPS 的药理学评估已变得越来越普遍。自 2011 年以来，金刚烷衍生的 SCRA 一直出现在整个市场中，因此，系统地合成了这些衍生物并进行了药理学评估。制备氘代和氟化金刚烷衍生物以评估典型的氢生物等排体，以及评估新检测到的 AFUBIATA。
• NEUE 7-AZAINDOLE, DEREN VERWENDUNG ALS INHIBITOREN DER PHOSPHODIESTERASE 4 UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG
  申请人：Elbion AG

  公开号：EP1330455B1

  公开（公告）日：2005-08-03
• US7169787B2
  申请人：——

  公开号：US7169787B2

  公开（公告）日：2007-01-30