1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl 1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl 1-naphthoate
• 英文别名: (1-Hydroxy-9-oxoxanthen-3-yl) naphthalene-1-carboxylate；(1-hydroxy-9-oxoxanthen-3-yl) naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₄O₅
• 分子量: 382.372
• InChiKey: AYQKEXCXHDXIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的3-酰氧基黄酮酮衍生物的合成：对3-取代基作用的进一步了解

  摘要：

  由于黄酮及其衍生物具有重要的生物活性，因此引起了人们的极大兴趣。在本文中，合成了一系列新颖的3-芳基氧基氧杂蒽酮衍生物2a - p，并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的生物活性。与母体1，3-二羟基黄酮1a相比，在3位带有附加芳族酯基的3-芳基氧基衍生物2a – p表现出最高13.7倍的抑制活性。特别是化合物2i，2m，2p的IC 50值分别达到13.3、10.6和11.6μM。这些结果表明，通过在母体1，3-二羟基蒽酮的3-OH处的酯化作用添加芳族部分是增加对α-葡糖苷酶的抑制的有效方法。与以前的多羟基氧杂蒽酮不同，这些3-芳基氧基氧杂蒽酮衍生物显示出有效的抑制活性，这可能是由于其他芳族部分的π-堆积或疏水作用，而不是3-OH的氢键供体相互作用。结构-活性关系分析表明，另一个芳香环上的取代基也影响抑制作用。所有的含氧或含氮基团，如羟基，甲氧基，甲胺基和烷基甲硅烷基氧基，都可以增强抑制活性。此外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.022