benzoylamino-acetic acid 3-nitro-naphthalen-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzoylamino-acetic acid 3-nitro-naphthalen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-Nitronaphthalen-2-yl)methyl 2-benzamidoacetate；(3-nitronaphthalen-2-yl)methyl 2-benzamidoacetate
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: AZMAEXKDQIYREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylamino-acetic acid 3-nitro-naphthalen-2-ylmethyl ester 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到马尿酸
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2-萘甲醇：光可裂解的羧酸保护基

  摘要：

  可光裂解的保护基在合成和笼蔽中很重要。在许多这样的基团中，已经发现2-硝基苄基和相关基团在许多应用中是有用的。然而，大多数已知的基于2-硝基苄基的笼蔽生色团显示出低的量子产率或光解波长不适合各种应用。在本文中，我们报告了2-硝基-3-萘甲醇（NNM）作为含有羧基官能团的分子的有效光裂解保护基。NNM具有比2-硝基苄基生色团更好的光化学性质，因为它在380 nm的水介质中（CH 3 CN / H 2 O，3：2 v / v）可光活化，显示出所需的光化学性质。羧酸可以以几乎定量的产率从基于NNM的酯中有效释放出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.019
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3-硝基萘-2-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到benzoylamino-acetic acid 3-nitro-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2-萘甲醇：光可裂解的羧酸保护基

  摘要：

  可光裂解的保护基在合成和笼蔽中很重要。在许多这样的基团中，已经发现2-硝基苄基和相关基团在许多应用中是有用的。然而，大多数已知的基于2-硝基苄基的笼蔽生色团显示出低的量子产率或光解波长不适合各种应用。在本文中，我们报告了2-硝基-3-萘甲醇（NNM）作为含有羧基官能团的分子的有效光裂解保护基。NNM具有比2-硝基苄基生色团更好的光化学性质，因为它在380 nm的水介质中（CH 3 CN / H 2 O，3：2 v / v）可光活化，显示出所需的光化学性质。羧酸可以以几乎定量的产率从基于NNM的酯中有效释放出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.019

文献信息

• 3-Nitro-2-naphthalenemethanol: a photocleavable protecting group for carboxylic acids
  作者：Anil K. Singh、Prashant K. Khade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.019

  日期：2005.10

  2-nitro-3-naphthalenemethanol (NNM) as an efficient photocleavable protecting group for molecules containing a carboxylic function. NNM possesses photochemical properties better than the 2-nitrobenzyl chromophores as it is photoactivatable at 380 nm in aqueous medium (CH3CN/H2O, 3:2 v/v) showing the desired photochemistry. The carboxylic acids are efficiently photoreleased from NNM-based esters in almost quantitative

  可光裂解的保护基在合成和笼蔽中很重要。在许多这样的基团中，已经发现2-硝基苄基和相关基团在许多应用中是有用的。然而，大多数已知的基于2-硝基苄基的笼蔽生色团显示出低的量子产率或光解波长不适合各种应用。在本文中，我们报告了2-硝基-3-萘甲醇（NNM）作为含有羧基官能团的分子的有效光裂解保护基。NNM具有比2-硝基苄基生色团更好的光化学性质，因为它在380 nm的水介质中（CH 3 CN / H 2 O，3：2 v / v）可光活化，显示出所需的光化学性质。羧酸可以以几乎定量的产率从基于NNM的酯中有效释放出来。