7S,8S-nitidanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7S,8S-nitidanin
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-7-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-5-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: AZTAGXIJLPKJOR-BJUCQYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7S,8S-nitidanin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.8 mg的产率得到4-[(2S,3S)-3-Hydroxymethyl-7-(3-hydroxy-propyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl]-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  来自Santalum专辑L的心材的芳香成分。

  摘要：

  对印度桑塔卢姆专辑L.心心中的极性成分进行植物化学研究后，分离出三种新的新木脂素（1-3）和一种新的芳香酯（4），以及14种已知成分。使用光谱方法建立了新化合物（1-4）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.641
• 作为产物：
  描述：

  bilagrewin 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.6 mg的产率得到7S,8S-nitidanin
  参考文献：
  名称：

  Lignans from Santalum album and Their Cytotoxic Activities

  摘要：

  从山檀树（山檀科）的心材中分离出了一种新的新木质素--(7R,8R)-5-O-去甲基比拉格鲁因（1），以及四种已知的木质素（2-5）。通过分析大量光谱数据，确定了 1 的结构。评估了分离出的化合物及其衍生物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞和 A549 人类肺腺癌细胞的细胞毒活性。化合物 1 和 2 对 HL-60 细胞的细胞毒性 IC50 值分别为 1.5±0.02 和 4.3±0.13 μM，对 A549 细胞的细胞毒性 IC50 值分别为 13.6±0.32 和 19.9±1.27 μM。研究发现，1 和 2 的醛基是这类木脂素产生细胞毒性的结构要求。研究表明，这些肿瘤细胞的死亡是通过诱导细胞凋亡介导的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.587

文献信息

• Insights into lignin primary structure and deconstruction from Arabidopsis thaliana COMT (caffeic acid O-methyl transferase) mutant Atomt1
  作者：Syed G. A. Moinuddin、Michaël Jourdes、Dhrubojyoti D. Laskar、Chanyoung Ki、Claudia L. Cardenas、Kye-Won Kim、Dianzhong Zhang、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1039/c004817h

  日期：——

  The Arabidopsis mutant Atomt1 lignin differs from native lignin in wild type plants, in terms of sinapyl (S) alcohol-derived substructures in fiber cell walls being substituted by 5-hydroxyconiferyl alcohol (5OHG)-derived moieties. During programmed lignin assembly, these engender formation of benzodioxane substructures due to intramolecular cyclization of their quinone methides that are transiently formed following 8-O-4′ radical-radical coupling. Thioacidolytic cleavage of the 8-O-4′ inter-unit linkages in the Atomt1 mutant, relative to the wild type, indicated that cleavable sinapyl (S) and coniferyl (G) alcohol-derived monomeric moieties were stoichiometrically reduced by a circa 2 : 1 ratio. Additionally, lignin degradative analysis resulted in release of a 5OHG–5OHG–G trimer from the Atomt1 mutant, which then underwent further cleavage. Significantly, the trimeric moiety released provides new insight into lignin primary structure: during polymer assembly, the first 5OHG moiety is linked via a C8–O–X inter-unit linkage, whereas subsequent addition of monomers apparently involves sequential addition of 5OHG and G moieties to the growing chain in a 2 : 1 overall stoichiometry. This quantification data thus provides further insight into how inter-unit linkage frequencies in native lignins are apparently conserved (or near conserved) during assembly in both instances, as well as providing additional impetus to resolve how the overall question of lignin macromolecular assembly is controlled in terms of both type of monomer addition and primary sequence.

  拟南芥突变体 Atomt1 木质素与野生型植物中的原生木质素不同，纤维细胞壁中由 sinapyl (S) 醇衍生的亚结构被 5-hydroxyconiferyl 醇 (5OHG) 衍生的分子取代。在木质素的程序化组装过程中，由于 8-O-4′ 自由基-自由基偶联后瞬时形成的醌基甲烷的分子内环化作用，这些醌基甲烷会形成苯并二恶烷亚结构。与野生型相比，Atomt1 突变体中 8-O-4′ 单元间连接的硫代酸裂解表明，可裂解的桧醇（S）和松柏醇（G）衍生的单体分子以约 2 ：1 的比例减少。此外，木质素降解分析还导致 Atomt1 突变体释放出 5OHG-5OHG-G 三聚体，然后进一步裂解。值得注意的是，释放出的三聚体提供了对木质素一级结构的新认识：在聚合物组装过程中，第一个 5OHG 分子通过 C8-O-X 单元间连接，而随后单体的添加显然涉及 5OHG 和 G 分子以 2 ：1 的总比例。因此，这些定量数据让我们进一步了解了在这两种情况下，原生木质素中的单元间连接频率是如何在组装过程中保持不变（或接近不变）的，同时也为解决木质素大分子组装的整体问题提供了更多动力，即单体添加类型和主序是如何受控的。
• Total synthesis of (±)-nitidanin and novel procedures for determination of the location of the side chains on 1,4-benzodioxane
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Mamie Taira、Tetsuya Arishige、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.170

  日期：2007.1

  Regioselective cycloaddition of o-quinone 4 and protected sinapyl alcohol 2 gave 1,4-benzodioxane 5, which was converted to (+/-)-nitidanin (6), an antimalarial compound. Two novel procedures were developed to determine the location of the side chains of the adduct (5) based on partial ring cleavage. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lignans from Santalum album and Their Cytotoxic Activities
  作者：Yukiko Matsuo、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1248/cpb.58.587

  日期：——

  A new neolignan, (7R,8R)-5-O-demethylbilagrewin (1), together with four known lignans (2—5), were isolated from the heartwood of Santalum album (Santalaceae). The structure of 1 was determined by analysis of extensive spectroscopic data. The isolated compounds and derivatives were evaluated for their cytotoxic activities against HL-60 human promyelocytic leukemia cells and A549 human lung adenocarcinoma cells. Compounds 1 and 2 exhibited cytotoxicity against HL-60 cells with IC50 values of 1.5±0.02 and 4.3±0.13 μM, and against A549 cells with IC50 values of 13.6±0.32 and 19.9±1.27 μM, respectively. The aldehyde group of 1 and 2 was revealed to be a structural requirement for the appearance of cytotoxicity in this type of lignans. These tumor cell deaths were shown to be mediated through induction of apoptosis.

  从山檀树（山檀科）的心材中分离出了一种新的新木质素--(7R,8R)-5-O-去甲基比拉格鲁因（1），以及四种已知的木质素（2-5）。通过分析大量光谱数据，确定了 1 的结构。评估了分离出的化合物及其衍生物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞和 A549 人类肺腺癌细胞的细胞毒活性。化合物 1 和 2 对 HL-60 细胞的细胞毒性 IC50 值分别为 1.5±0.02 和 4.3±0.13 μM，对 A549 细胞的细胞毒性 IC50 值分别为 13.6±0.32 和 19.9±1.27 μM。研究发现，1 和 2 的醛基是这类木脂素产生细胞毒性的结构要求。研究表明，这些肿瘤细胞的死亡是通过诱导细胞凋亡介导的。
• Aromatic Constituents from the Heartwood of Santalum album L.
  作者：Tae Hoon Kim、Hideyuki Ito、Kikuyo Hayashi、Toshio Hasegawa、Takahisa Machiguchi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.53.641

  日期：——

  A phytochemical investigation of the polar constituents in the heartwood of Indian Santalum album L. resulted in the isolation of three new neolignans (1-3) and a new aromatic ester (4), along with 14 known components. The structures of the new compounds (1-4) were established using spectroscopic methods.

  对印度桑塔卢姆专辑L.心心中的极性成分进行植物化学研究后，分离出三种新的新木脂素（1-3）和一种新的芳香酯（4），以及14种已知成分。使用光谱方法建立了新化合物（1-4）的结构。

表征谱图