6-(p-tolyl)-6H-1,2,3,4,5,7,8,9,10,11-decachlorobenzo[cd]pyrenetrahydrocyclobuta[1,2-a;3,4-a']diindene-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-6H-1,2,3,4,5,7,8,9,10,11-decachlorobenzo[cd]pyrenetrahydrocyclobuta[1,2-a;3,4-a']diindene-5,10-dione
• 英文别名: 6-(p-methly-benzly)6H-perchlorobenzo[cd]pyrene；2,3,4,6,7,9,10,12,13,14-decachloro-19-(4-methylphenyl)pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5,7,9,11(16),12,14,17-nonaene
• 化学式: C₂₆H₈Cl₁₀
• 分子量: 674.88
• InChiKey: AZVUBEKTGJYERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 甲苯 在 sodium 作用下， 反应 40.0h， 以40 mg的产率得到6-(p-tolyl)-6H-1,2,3,4,5,7,8,9,10,11-decachlorobenzo[cd]pyrenetrahydrocyclobuta[1,2-a;3,4-a']diindene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂热反应从四氯化碳经二氯卡宾介体组装多氯化芳烃：碳-叶立德互变的反应模式

  摘要：

  已显示在密封的钢制容器中用钠对四氯化碳进行单电子强迫还原具有狭窄的条件窗口，可在多氯代芳烃（PCAH）处阻止反应，并防止反应一直进行。到石墨和其他碳固体的最后阶段。用甲苯或苯淬灭中间体，得到亲电子取代产物，用水淬灭，得到喹啉作为主要产物。产品模式使我们提出了卡宾全氯苯并[ c，d] pyren-6-亚烷基或其可逆的二聚体作为主要中间体，在苛刻条件下可以生存直到与这些亲核试剂接触。卡宾主要由芳族共振稳定化而提出，其具有类似于叶立德电子结构的离域单线态，因此经历了观察到的离子反应，而不是典型的卡宾反应。这项工作是在分子化学和纳米材料化学之间的碳网络的结构演变的机制链接。

  DOI：

  10.1021/jo048190+

文献信息

• On Assembling Polychlorinated Aromatic Hydrocarbons from Carbon Tetrachloride via Dichlorocarbene Intermediary by a Solvothermal Reaction:  A Reaction Pattern from Carbene−Ylide Interconversion
  作者：Su-Yuan Xie、Yin Peng、Meng Chen、Rong-Bin Huang、Yuan L. Chow、Lan-Sun Zheng

  DOI：10.1021/jo048190+

  日期：2005.2.1

  The forced one-electron reduction of carbon tetrachloride with sodium in a sealed steel vessel is shown to have a narrow window of conditions to arrest the reaction at the polychlorinated aromatic hydrocarbons (PCAHs), as well as to prevent the reaction from proceeding all the way to the final stage of graphite and other carbon solids. The intermediates are quenched with toluene or benzene to give

  已显示在密封的钢制容器中用钠对四氯化碳进行单电子强迫还原具有狭窄的条件窗口，可在多氯代芳烃（PCAH）处阻止反应，并防止反应一直进行。到石墨和其他碳固体的最后阶段。用甲苯或苯淬灭中间体，得到亲电子取代产物，用水淬灭，得到喹啉作为主要产物。产品模式使我们提出了卡宾全氯苯并[ c，d] pyren-6-亚烷基或其可逆的二聚体作为主要中间体，在苛刻条件下可以生存直到与这些亲核试剂接触。卡宾主要由芳族共振稳定化而提出，其具有类似于叶立德电子结构的离域单线态，因此经历了观察到的离子反应，而不是典型的卡宾反应。这项工作是在分子化学和纳米材料化学之间的碳网络的结构演变的机制链接。