ethyl 2-(4-(dimethylamino)benzyl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(dimethylamino)benzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-benzyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(4-Dimethylamino-benzyl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BADDCQRPLTUKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-(二甲氨基)苄醇 在 sodium 作用下， 生成 ethyl 2-(4-(dimethylamino)benzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Maki et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic substitution on 4-hydroxymethylanilines under ‘neutral’ conditions via aza quinone methide intermediate
  作者：Hiroyasu Takahashi、Nobuyuki Kashiwa、Hisayoshi Kobayashi、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01198-x

  日期：2002.8

  Substitution reaction of 4-hydroxymethylaniline derivatives with resonance-stabilized carbon nucleophiles and an acid-labile nucleophile, including β-ketoester, 1,3-diketone, α-nitroester, and silylenolether, proceeded efficiently upon heating at 80°C in a neutral solvent system. The reaction was successfully applied to the synthesis of 4-aminophenylalanine.

  在中性溶剂中于80°C加热后，4-羟甲基苯胺衍生物与共振稳定的碳亲核试剂和酸不稳定的亲核试剂（包括β-酮酸酯，1,3-二酮，α-硝基酯和甲硅烷基醚）的取代反应有效地进行。系统。该反应成功地用于合成4-氨基苯丙氨酸。
• Novel Mannich-type nucleophilic substitution reaction with tertiary aromatic amines
  作者：Hiroyasu Takahashi、Nobuyuki Kashiwa、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00447-1

  日期：2002.4

  A novel formaldehyde-mediated condensation reaction of N,N-dialkyl aromatic amines and resonance-stabilized carbon nucleophiles is described. A condensation reaction between N,N-dimethylaniline (4) and ethyl acetoacetate (8) in the presence of formaldehyde in acetic acid took place to give 2-(4-dimethylaminobenzyl)-3-oxo butyric acid ethyl ester (9) together with the dimerization product 7 in 73 and

  描述了N，N-二烷基芳族胺与共振稳定的碳亲核试剂的新的甲醛介导的缩合反应。N，N-二甲基苯胺（4）与乙酰乙酸乙酯（8）在甲醛存在下于乙酸中发生缩合反应，得到2-（4-二甲基氨基苄基）-3-氧代丁酸乙酯（9）和二聚产物7的产率分别为73％和21％。该缩合反应进一步用于合成4-取代的二烷基苯胺衍生物。
• An unusual Mannich type reaction of tertiary aromatic amines in aqueous micelles
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.019

  日期：2008.9

  An efficient, unusual Mannich type reaction of tertiary aromatic amines, formaldehyde and 1,3-dicarbonyl compounds is described in aqueous micelles catalyzed by boric acid to afford dialkylaminoarylated 1,3-dicarbonyls. In this unusual Mannich type reaction, tertiary aromatic amines react with formaldehyde to generate an N-alkyl-N-(4-methylenecyclohexa-2,5-dienylidene)alkylaminium intermediate (aza

  在硼酸催化的水性胶束中描述了叔芳族胺，甲醛和1,3-二羰基化合物的有效，异常​​的曼尼希型反应，从而得到二烷基氨基芳基化的1,3-二羰基。在这种不寻常的曼尼希型反应中，芳族叔胺与甲醛反应生成N-烷基-N-（4-亚甲基环己-2,5-二烯叉基）烷基ami中间体（氮杂苯醌甲基化物），并与1,3-进行亲核加成反应。二羰基化合物。该反应是高度区域选择性的，并且以高收率形成仅对位官能化的产物。