Z-5-(2-hydroxy-2-methylpropylidene)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Z-5-(2-hydroxy-2-methylpropylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-hydroxy-2-methylpropylidene)furan-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: BAMZCLROWQWMBQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R*)-5-((S*)-2-hydroxy-2-methyl-1-(phenylselanyl)propyl)furan-2(5H)-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到Z-5-(2-hydroxy-2-methylpropylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aruncin B：综合研究、结构重新分配和生物学评估。

  摘要：

  针对最近分离的细胞毒素 aruncin B (1) 最初提出的结构的钠盐 E- 和 Z-25 以及钠盐建立了闭环烯烃复分解 (RCM)/氧硒化-氧化硒消除序列相关乙醚区域异构体的Z-34；然而，没有获得它们相应的游离酸。它们的酸敏感性以及光谱数据的详细分析表明，需要进行深入的结构修正。这导致 aruncin B 被重新指定为 Z-γ-亚烷基丁烯内酯 Z-36。虽然相关的RCM/氧化硒化-氧化硒消除序列被用来确认γ-亚烷基丁烯内酯基序，但随后开发了β-碘Morita-Baylis-Hillman反应/Sonogashira交叉偶联-5-exo-dig内酯化序列，因为其简洁性和多样化的灵活性。Aruncin B (36) 与 14 种 γ-亚烷基丁烯内酯类似物一起生成用于生物学评价。

  DOI：

  10.1002/chem.201702949

文献信息

• A convenient synthesis of γ-(Z)-alkylidene butenolides
  作者：Xiyan Lu、Xiaoling Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73827-5

  日期：1993.9

  A convenient synthesis of gamma-(Z)-alkylidene butenolides starting from (Z)-3-bromopropenoic acid was described.