N-cyclohexyl-2-isobutyl-4-propionyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-isobutyl-4-propionyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxamide
• 英文别名: (2S,5R)-N-cyclohexyl-2-(2-methylpropyl)-4-propanoyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: BBBDFHGDTIFYFL-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-((1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpent-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-isobutyl-4-propionyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxamide 、 N-cyclohexyl-2-isobutyl-4-propionyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 反应中的长程非对映选择性：四氢苯并恶氮杂的立体控制和多样性导向合成

  摘要：

  水杨醛和受保护的 1,2-氨基醇已被会聚转化为一系列 2,3-二氢苯并[f][1,4] 氧氮杂卓，它们进行 Ugi-Joullie 多组分反应，具有不寻常的远程非对映选择性。该协议允许非对映选择性制备，只需两个步骤，一系列类似药物的四氢苯并 [f] [1,4] 氧氮杂，并结合引入四个多样性点。还证明了获得对映体纯形式的这些化合物的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300541

文献信息

• Long-Range Diastereoselectivity in an Ugi Reaction: Stereocontrolled and Diversity-Oriented Synthesis of Tetrahydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Alessandro Bagno、Andrea Basso、Carlo De Santis、Renata Riva、Federico Rastrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300541

  日期：2013.8

  protected 1,2-amino alcohols have been convergently converted into a series of 2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepines, which undergo an Ugi–Joullie multicomponent reaction with unusual long-range diastereoselectivity. This protocol allows the diastereoselective preparation, in only two steps, of a series of drug-like tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines, with the combinatorial introduction of four diversity points

  水杨醛和受保护的 1,2-氨基醇已被会聚转化为一系列 2,3-二氢苯并[f][1,4] 氧氮杂卓，它们进行 Ugi-Joullie 多组分反应，具有不寻常的远程非对映选择性。该协议允许非对映选择性制备，只需两个步骤，一系列类似药物的四氢苯并 [f] [1,4] 氧氮杂，并结合引入四个多样性点。还证明了获得对映体纯形式的这些化合物的可能性。