5-hydroxy-3-{[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]carbonyl}-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-{[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]carbonyl}-1H-indazole
• 英文别名: (5-hydroxy-1H-indazol-3-yl)-[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: BBKWAJYVIDACEI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-{[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]carbonyl}-1H-indazole 、 溴代环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到5-(cyclopentyloxy)-3-{[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]carbonyl}-1H-indazole hydroformate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, AND 1,2-BENZISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, ET 1,2-BENZISOTHIAZOLES, ET LEUR PREPARATION ET UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005063767A3
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-3-{[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]carbonyl}-1H-indazole 在 三溴化硼 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 以64%的产率得到5-hydroxy-3-{[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]carbonyl}-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, AND 1,2-BENZISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, ET 1,2-BENZISOTHIAZOLES, ET LEUR PREPARATION ET UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005063767A3

文献信息

• INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, AND 1,2-BENZISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：XIE Wenge

  公开号：US20090088437A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR), activation of nAChRs, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds for example, indoles, 1H-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, and 1,2-benzisothiazoles, which act as ligands for the α7 nAChR subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明涉及尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）配体、nAChR的激活以及与缺陷或功能失调的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗，特别是与大脑相关的疾病状态。此外，本发明涉及新型化合物，例如吲哚、1H-吲哚唑、1,2-苯并异噁唑和1,2-苯并异硫噻唑，它们作为α7 nAChR亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。
• US7396833B2
  申请人：——

  公开号：US7396833B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• US7790722B2
  申请人：——

  公开号：US7790722B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7964600B2
  申请人：——

  公开号：US7964600B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• US8158629B2
  申请人：——

  公开号：US8158629B2

  公开（公告）日：2012-04-17