1,4-bis{1-[(β-D-galactopyranosyl)thio]methyl}naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis{1-[(β-D-galactopyranosyl)thio]methyl}naphthalene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethyl]naphthalen-1-yl]methylsulfanyl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 544.644
• InChiKey: BBQKTXFHQKLCDK-VLLPDFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到1,4-bis{1-[(β-D-galactopyranosyl)thio]methyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有S /二硫键/ Se取代基和芳香族核心的二价O-糖苷模拟物：在生理相关性增强的测定中，其合成，分子模型和对生物医学相关凝集素的抑制活性。

  摘要：

  凝集素对病理生理学各个方面的识别对细胞聚糖的重要性正在显着提高，以考虑开发具有生物活性和不可水解的糖苷衍生物，例如通过在糖苷键中引入S / Se原子和二硫基而不是氧。我们报告了12个二价硫代，二硫键和硒代糖苷的合成，苯/萘核心。他们提出了半乳糖（用于阻断植物毒素）或乳糖（粘附/生长调节半乳糖凝素的规范配体）。建模显示出不受约束的灵活性和头组之间的距离太小，无法在同一凝集素中桥接两个位点。首先使用表面呈递的糖蛋白通过固相分析检测抑制活性，相对于游离同源糖，每糖单位的相对活性提高了近10倍。还观察到凝集素与人癌细胞表面结合的抑制活性。为了在组织环境中表征这种能力，将在存在抑制剂的情况下对凝集素结合的监测扩展到了三种鼠类器官的模型部分。事实证明该方法非常适合确定糖化合物的相对活性水平，以阻止毒素和不同人半乳糖凝集素在切片中不同部位与天然糖缀合物的结合。关于两种萘基二硫化物和硒化物的最有效抑制结果

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.011

文献信息

• Bivalent O -glycoside mimetics with S /disulfide/ Se substitutions and aromatic core: Synthesis, molecular modeling and inhibitory activity on biomedically relevant lectins in assays of increasing physiological relevance
  作者：Herbert Kaltner、Tamás Szabó、Krisztina Fehér、Sabine André、Sára Balla、Joachim C. Manning、László Szilágyi、Hans-Joachim Gabius

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.011

  日期：2017.6

  cellular glycans by lectins for diverse aspects of pathophysiology is a strong incentive for considering development of bioactive and non-hydrolyzable glycoside derivatives, for example by introducing S/Se atoms and the disulfide group instead of oxygen into the glycosidic linkage. We report the synthesis of 12 bivalent thio-, disulfido- and selenoglycosides attached to benzene/naphthalene cores. They

  凝集素对病理生理学各个方面的识别对细胞聚糖的重要性正在显着提高，以考虑开发具有生物活性和不可水解的糖苷衍生物，例如通过在糖苷键中引入S / Se原子和二硫基而不是氧。我们报告了12个二价硫代，二硫键和硒代糖苷的合成，苯/萘核心。他们提出了半乳糖（用于阻断植物毒素）或乳糖（粘附/生长调节半乳糖凝素的规范配体）。建模显示出不受约束的灵活性和头组之间的距离太小，无法在同一凝集素中桥接两个位点。首先使用表面呈递的糖蛋白通过固相分析检测抑制活性，相对于游离同源糖，每糖单位的相对活性提高了近10倍。还观察到凝集素与人癌细胞表面结合的抑制活性。为了在组织环境中表征这种能力，将在存在抑制剂的情况下对凝集素结合的监测扩展到了三种鼠类器官的模型部分。事实证明该方法非常适合确定糖化合物的相对活性水平，以阻止毒素和不同人半乳糖凝集素在切片中不同部位与天然糖缀合物的结合。关于两种萘基二硫化物和硒化物的最有效抑制结果