2-phenyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran；5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BBQLWWGJSBAMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 5-phenyl-3,4-pentadien-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-phenyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化芳基或alk-1-烯基卤化物与1,2-二烯基酮的环化反应：多取代呋喃的通用有效合成

  摘要：

  在 Pd0 和 Ag2CO3 的催化下，1,2-烯基酮和有机卤化物在 PhMe 中以 Et3N 为碱的反应提供了一种新的通用途径，可以得到具有良好至优异产率的多取代呋喃。

  DOI：

  10.1039/a908627g

文献信息

• Pd0-Catalyzed Coupling Cyclization Reaction of Aryl or 1Alkenyl Halides with 1,2-Allenyl Ketones: Scope and Mechanism. An Efficient Assembly of 2,3,4-, 2,3,5-Tri- and 2,3,4,5-Tetrasubstituted Furans
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Lianghua Lu

  DOI：10.1002/chem.200204664

  日期：2003.6.6

  Described herein is the Pd(0)-catalyzed coupling cyclization reaction of 1,2-allenyl ketones with organic halides leading efficiently and conveniently to not only 2,3,4- and 2,3,5-trisubstituted furans but also 2,3,4,5-tetrasubstituted furans. Furthermore, this method showed high substituent-loading capability and tolerance of various substituents. The reactions of 1,2-allenyl ketones 1 e, 1 p, 1 q

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。