N,N',N'',N'''-tetramethyl-2,11,20,29-tetraaza<3.3.3.3>metacyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N',N'',N'''-tetramethyl-2,11,20,29-tetraaza<3.3.3.3>metacyclophane
• 英文别名: 3,11,19,27-tetramethyl-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(33),5(36),6,8,13(35),14,16,21,23,25(34),29,31-dodecaene
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄
• 分子量: 532.772
• InChiKey: BBXCYZNAOJHHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 聚合甲醛 、 N,N'-bis(trifluoroacetyl)-m-xylylenediamine 生成 3,11-dimethyl-3,11-diazatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene 、 N,N',N'',N'''-tetramethyl-2,11,20,29-tetraaza<3.3.3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Method for Tetraaza[3.3.3.3]meta- and paracyclopanes by Alkylation ofN-Substituted Trifluoroacetamide

  摘要：

  标题化合物1b和2b的一种简便实用的合成方法如下所述。在100°C下，在N,N-二甲基甲酰胺中，使用氢化钠，或将粉状氢氧化钾加入回流的丙酮中，使N-取代的三氟乙酰胺（5a和5b）与适当的二溴化物（6和9）进行烷基化反应，随后去除三氟乙酰基并使所得胺进行N-甲基化，分别以21%和19%的总产率得到了所需的1b和2b，同时还生成了其低级和高级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26038

文献信息

• A Simple Synthetic Method for Tetraaza[3.3.3.3]meta- and paracyclopanes by Alkylation of<i>N</i>-Substituted Trifluoroacetamide
  作者：Teruo Shinmyozu、Nobuhiko Shibakawa、Ken'ichi Sugimoto、Hiroko Sakane、Hiroyuki Takemura、Katsuya Sako、Takahiko Inazu

  DOI：10.1055/s-1993-26038

  日期：——

  A simple and practical synthesis of the title compounds 1b and 2b is described. Alkylation of N-substituted trifluoroacetamides (5a and b) with appropriate dibromides (6 and 9) in the presence of sodium hydride in N,N-dimethylformamide at 100°C, or powdered potassium hydroxide in refluxing acetone, followed by removal of the trifluoroacetyl group and N-methylation of the resultant amines provides the desired 1b and 2b in 21 and 19 % overall yields, respectively, along with their lower and higher homologs.

  标题化合物1b和2b的一种简便实用的合成方法如下所述。在100°C下，在N,N-二甲基甲酰胺中，使用氢化钠，或将粉状氢氧化钾加入回流的丙酮中，使N-取代的三氟乙酰胺（5a和5b）与适当的二溴化物（6和9）进行烷基化反应，随后去除三氟乙酰基并使所得胺进行N-甲基化，分别以21%和19%的总产率得到了所需的1b和2b，同时还生成了其低级和高级同系物。