N-3-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-methoxycarbonylamino-2H-1-benzopyran-4-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-3-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-methoxycarbonylamino-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
• 英文别名: methyl N-[4-[(3-cyanophenyl)carbamoylamino]-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: BBZNFBWCPMBPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-3-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-methoxycarbonylamino-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  克罗马卡林的4-苯基脲基/硫脲基取代的2,2-二甲基苯并二氢吡喃类似物，在6-位具有庞大的“氨基甲酸酯”部分，可作为葡萄糖敏感性胰岛素分泌的有效抑制剂

  摘要：

  描述了在4-位带有3 / 4-氯/氰基取代的苯基脲基或苯基硫脲基部分和在6-位带有烷氧基羰基氨基（“氨基甲酸酯”）基团的2，2-二甲基苯并二氢吡喃的合成。这些新的钾通道开放剂（±）-cromakalim的类似物在大鼠胰岛上作为胰岛素释放的推定抑制剂进行了进一步测试，在大鼠主动脉环上作为推定的血管舒张剂进行了进一步测试。所有化合物均抑制胰岛素分泌并诱导肌松活性。化合物14o [ R / S - N -3-氰基苯基-N' -（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H-1-苯并吡喃-4-基）脲; BPDZ 711]成为葡萄糖敏感胰岛素释放过程中最有效的抑制剂（IC 50  = 0.24μM），并显示出对胰腺内分泌组织的选择性。为了阐明其作用机理，对大鼠胰岛和大鼠血管平滑肌细胞进行了放射性同位素，荧光和药理学研究。我们的发现表明，14o的作用机理尚不明确。该化合物具有K ATP通道开放剂，Ca

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.042