alternabenzofuran A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: alternabenzofuran A
• 英文别名: Alternabenzofuran A；[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl] 2-[(1S)-4-hydroxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: BCYCRRGPSNYJMF-LAEOZQHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 alternabenzofuran A 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Secondary Metabolites with Nitric Oxide Inhibition from Marine-Derived Fungus Alternaria sp. 5102

  摘要：

  从海洋源真菌 Alternaria sp. 5102 中分离出了两种新的苯并呋喃--交替苯并呋喃 A 和 B（1 和 2），两种新的倍半萜--交替倍半萜 A 和 B（3 和 4），以及 18 种已知的多酮类化合物（5-22）。通过大量的光谱分析（一维和二维核磁共振、HR-ESIMS 和 ECD）、X 射线晶体学以及改进的莫舍尔法，阐明了这些化合物的结构。化合物 2、3、5、7、9-18 和 20-22 通过抑制由脂多糖激活的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生，表现出了强大的抗炎活性，其 IC50 值在 1.3 到 41.1 μM 之间。讨论了次生代谢物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/md18080426

文献信息

• Secondary Metabolites with Nitric Oxide Inhibition from Marine-Derived Fungus Alternaria sp. 5102
  作者：Senhua Chen、Yanlian Deng、Chong Yan、Zhenger Wu、Heng Guo、Lan Liu、Hongju Liu

  DOI：10.3390/md18080426

  日期：——

  Two new benzofurans, alternabenzofurans A and B (1 and 2) and two new sesquiterpenoids, alternaterpenoids A and B (3 and 4), along with 18 known polyketides (5−22), were isolated from the marine-derived fungus Alternaria sp. 5102. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses (1D and 2D NMR, HR-ESIMS, and ECD) and X-ray crystallography, as well as the modified Mosher’s method. Compounds 2, 3, 5, 7, 9–18, and 20–22 exhibited potent anti-inflammatory activity by inhibiting the production of NO in RAW264.7 cells activated by lipopolysaccharide with IC50 values in the range from 1.3 to 41.1 μM. Structure-activity relationships of the secondary metabolites were discussed.

  从海洋源真菌 Alternaria sp. 5102 中分离出了两种新的苯并呋喃--交替苯并呋喃 A 和 B（1 和 2），两种新的倍半萜--交替倍半萜 A 和 B（3 和 4），以及 18 种已知的多酮类化合物（5-22）。通过大量的光谱分析（一维和二维核磁共振、HR-ESIMS 和 ECD）、X 射线晶体学以及改进的莫舍尔法，阐明了这些化合物的结构。化合物 2、3、5、7、9-18 和 20-22 通过抑制由脂多糖激活的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生，表现出了强大的抗炎活性，其 IC50 值在 1.3 到 41.1 μM 之间。讨论了次生代谢物的结构-活性关系。