cis-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid；(3S,4R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: BDFQXQBABNSRSP-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 高邻苯二甲酸酐 、 2-甲基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到cis-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体促进三组分偶联反应：顺式-异喹啉酸的简便合成

  摘要：

  发现室温离子液体在温和且方便的条件下有效催化醛，胺和高苯酐的三组分偶联反应，以高收率和高顺式选择性提供相应的顺式-异喹啉酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00076-0

文献信息

• One-Pot Synthesis ofcis-Isoquinolonic Acid Derivativesvia Three-Component Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes and Amines using Ytterbium(III) Triflate as Catalyst
  作者：Limin Wang、Jijun Liu、He Tian、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1002/adsc.200404211

  日期：2005.4

  Ytterbium(III) triflate efficiently catalyzes the one-pot reaction of homophthalic anhydride with aldehydes and amines at ambient temperature to afford the corresponding cis-isoquinolonic acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivity. This method provides a novel and much improved modification of the three-component reaction in terms of mild reaction conditions, short

  三氟甲磺酸（III）在环境温度下有效催化高邻苯二甲酸酐与醛和胺的一锅反应，从而以高至非对映异构体的收率很好地获得相应的顺式-异喹啉酸衍生物。该方法在温和的反应条件，短的反应时间，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了新颖且大大改进的三组分反应的改进。该方法的另一个重要特征是反应后催化剂可以容易地从水层中回收，并且可以在不损失活性的情况下重复使用。