4-chloro-2,6-bis-(3-methyl-2-butenyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis-(3-methyl-2-butenyl)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2,6-di(3-methyl-2-butenyl)phenol；4-Chloro-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)phenol
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO
• 分子量: 264.795
• InChiKey: BDINAMUNGKMAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-氯-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-4-茚满醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。

  DOI：

  10.1080/00397910600764691

文献信息

• First Total Synthesis of Artepillin C Established by <i>o</i><i>,</i><i>o</i><i>‘</i>-Diprenylation of <i>p</i>-Halophenols in Water
  作者：Yoshihiro Uto、Akihiko Hirata、Tomoya Fujita、Syunsuke Takubo、Hideko Nagasawa、Hitoshi Hori

  DOI：10.1021/jo0056904

  日期：2002.4.1

  We have demonstrated that prenylation of p-halophenols was dependent on the solvent effect and succeeded in o,o'-diprenylation of p-halophenols in water. Following the Mizoroki-Heck coupling of the diprenyl-p-iodophenol 3c with methyl acrylate and then hydrolysis, we first synthesized artepillin C [3-4-hydroxy-3,5-di(3-methyl-2-butenyl)phenyl}-2(E)-propenoic acid] (1), which is a biologically active constituent of propolis. These reactions may be applicable to the synthesis of various useful natural products such as 2,4,6-trisubstituted phenol derivatives.