3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-Benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid;hydrochloride；3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 253.729
• InChiKey: BDMXTBIVHLYJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid hydrochloride 在 叠氮磷酸二苯酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-{3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Corey–Chaykovsky环丙烷合成氮杂双环[ n .1.0]烷烃衍生的双官能团结构单元

  摘要：

  报道了一种合成单保护的氮杂双环[5.1.0]辛烷衍生的构象受限的γ-氨基酸和二胺的有效方法。通过优化关键Corey–Chaykovsky反应的条件，可以以克数计在55–65％的产率范围内构建两个异构的甲氧az庚烷骨架。此外，已开发的方法用于3,4-甲基-β-脯氨酸及其二胺衍生物的三步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Corey–Chaykovsky环丙烷合成氮杂双环[ n .1.0]烷烃衍生的双官能团结构单元

  摘要：

  报道了一种合成单保护的氮杂双环[5.1.0]辛烷衍生的构象受限的γ-氨基酸和二胺的有效方法。通过优化关键Corey–Chaykovsky反应的条件，可以以克数计在55–65％的产率范围内构建两个异构的甲氧az庚烷骨架。此外，已开发的方法用于3,4-甲基-β-脯氨酸及其二胺衍生物的三步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.047

文献信息

• Cognition Enhancing Compounds and Compositions, Methods of Making, and Methods of Treating
  申请人：Mithridion, Inc.

  公开号：US20130274299A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates generally to muscarinic agonists, which are useful for stimulating muscarine receptors, and treating cognitive disorders. Included among the muscarinic agonists disclosed herein are oxadiazole derivatives, compositions, and preparations thereof. Methods of synthesizing oxadiazole compounds also are provided. This disclosure also relates in part to compositions for enhancing cognitive function in subjects such as humans, the compositions comprising a muscarinic agonist or a pharmaceutically suitable form thereof. This disclosure relates in part to methods of treating animals such as humans by administering such compositions.

  本发明涉及肌肉碱受体激动剂，其可用于刺激肌肉碱受体和治疗认知障碍。本文所披露的肌肉碱受体激动剂包括噁唑烷衍生物、组合物及其制备。还提供了合成噁唑烷化合物的方法。本公开还涉及用于增强人类等受试者认知功能的组合物，该组合物包括肌肉碱受体激动剂或其药学适宜形式。本公开还涉及通过给予该类组合物治疗动物，如人类的方法。
• US9174972B2
  申请人：——

  公开号：US9174972B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• US9403806B1
  申请人：——

  公开号：US9403806B1

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9738633B2
  申请人：——

  公开号：US9738633B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• Synthesis of azabicyclo[n.1.0]alkane-derived bifunctional building blocks via the Corey–Chaykovsky cyclopropanation
  作者：Dmytro V. Yarmoliuk、Dmytro Serhiichuk、Vladyslav Smyrnov、Andriy V. Tymtsunik、Oleksandr V. Hryshchuk、Yuliya Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.047

  日期：2018.12

  An efficient approach towards the synthesis of monoprotected azabicyclo[5.1.0]octane-derived conformationally restricted γ-amino acids and diamines is reported. Optimization of the conditions for the key Corey–Chaykovsky reaction allowed the construction of two isomeric methanoazepane frameworks on a multigram scale in 55–65% yield. Additionally, the developed approach was used in the three-step synthesis

  报道了一种合成单保护的氮杂双环[5.1.0]辛烷衍生的构象受限的γ-氨基酸和二胺的有效方法。通过优化关键Corey–Chaykovsky反应的条件，可以以克数计在55–65％的产率范围内构建两个异构的甲氧az庚烷骨架。此外，已开发的方法用于3,4-甲基-β-脯氨酸及其二胺衍生物的三步合成。