2-(n-hexadecylsulfanyl)-5-hydroxybenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(n-hexadecylsulfanyl)-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2-hexadecylthio-5-hydroxybenzofuran；2-hexadecylsulfanyl-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂S
• 分子量: 390.631
• InChiKey: BDTPTWVGVNKGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(n-hexadecylsulfanyl)-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  炔硫醇盐的亲核分子内环化反应

  摘要：

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00315-x

文献信息

• A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates
  作者：Bart D’hooge、Stefan Smeets、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a704025c

  日期：——

  4-(ortho-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles can be transformed into benzofuran-2-thiolates via an intramolecular cyclization.

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。
• ——
  作者：M. L. Petrov、W. Dehaen、M. A. Abramov、I. P. Abramova、D. A. Androsov

  DOI：10.1023/a:1022568808446

  日期：——

  Following the Hurd-Mori procedure, 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles were synthesized from o-hydroxyacetophenones. Treatment of the products with bases gives 2-benzofuranthiolates which can be involved in alkylation and arylation reactions.