3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydro-6H-[1,2]oxathiolo[3,4-d]isoxazole 4,4-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydro-6H-[1,2]oxathiolo[3,4-d]isoxazole 4,4-dioxide
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-6,6a-dihydro-3aH-oxathiolo[3,4-d][1,2]oxazole 4,4-dioxide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: BEQUWQVJPPLXJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 、 丙烯基-1,3-磺酸内酯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydro-6H-[1,2]oxathiolo[3,4-d]isoxazole 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的杂环烯类化合物对醛固酮的氧化杂环化作用

  摘要：

  已经开发了使用有机高价碘（III）试剂[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）有效地将杂环烯烃与相应的醛肟原位生成的腈氧化物进行环加成反应。用1-丙烯-1,3-磺内酯对各种醛肟进行氧化环化，可分别以中等到良好的收率得到异恶唑啉环稠合的杂双环产物。此外，在类似条件下醛肟与环状磷烯氧化物的反应以中等收率产生了相应的杂双环磷烯氧化物。通过单晶X射线晶体学建立了双环磷烯氧化物和两个磺内酯的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01462

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Oxidative Heterocyclization of Aldoximes with Heterocyclic Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Gregory T. Rohde、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01462

  日期：2017.11.17

  An efficient cycloaddition of heterocyclic alkenes with nitrile oxides generated in situ from the corresponding aldoximes using organohypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent), has been developed. The oxidative cyclization of various aldoximes with 1-propene-1,3-sultone affords the respective isoxazoline-ring-fused heterobicyclic products in moderate to good

  已经开发了使用有机高价碘（III）试剂[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）有效地将杂环烯烃与相应的醛肟原位生成的腈氧化物进行环加成反应。用1-丙烯-1,3-磺内酯对各种醛肟进行氧化环化，可分别以中等到良好的收率得到异恶唑啉环稠合的杂双环产物。此外，在类似条件下醛肟与环状磷烯氧化物的反应以中等收率产生了相应的杂双环磷烯氧化物。通过单晶X射线晶体学建立了双环磷烯氧化物和两个磺内酯的结构。