2-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: OVKFDWZVFXHAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗抑郁药的恶二唑棒状哌嗪衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  哌嗪衍生物由于其独特的分子和结构特征及其药理学特征，在抗抑郁药物的开发中一直引起药物化学家的极大兴趣。在本研究中，我们设计并合成了一系列 10 种哌嗪棒状恶二唑衍生物 ( 5a-j )，并筛选了它们的 MAO 抑制活性。发现化合物5f和5 g是该系列中最有效的 MAO-A 抑制剂，IC 为50值为 0.96 ± 0.04 µM µM 和 0.81 ± 0.03 µM，选择性指数分别是 MAO-B 异构体的 18 倍和 9 倍。发现这些化合物是 MAO-A 的可逆抑制剂，对 SH-SY5Y 神经元细胞没有细胞毒性。这些化合物还显示出良好的抗氧化活性。此外，体内TST 研究表明化合物5f和5 g尽管在 FST 研究中发现没有活性，但具有良好的抗抑郁样活性并显着减少不动时间。分子对接研究表明，这两种化合物与 clorgyline 相似，与 MAO-A 酶的活性位点吻合良好，并形成稳定的复合物。通过分子动力学研究证实了结果，证明了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106544