cis(6a-H,10a-H)-cis(10a-H,11-H)-11-formylamino-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrodibenzoxepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: cis(6a-H,10a-H)-cis(10a-H,11-H)-11-formylamino-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrodibenzoxepine
• 英文别名: cis(6a-H,10a-H)-cis(10a-H,11-H)-11-formylamino-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrodibenz[b,e]oxepine；N-[(6aR,10aS,11S)-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrobenzo[c][1]benzoxepin-11-yl]formamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BEZHMKOJLDSXAD-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis(6a-H,10a-H)-cis(10a-H,11-H)-11-formylamino-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrodibenzoxepine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到cis(6a-H,10a-H)-cis(10a-H,11-H)-11-amino-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrodibenzoxepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of 11-Amino-6,6a,7,8.8.10,10a,11-octahydrodibenzo(b,e)thiepines and -oxepines.

  摘要：

  11-氨基-6、6a、7、8、9、10、10a、11-八氢二苯并[b，e]硫杂卓(6a-d)和-氧杂卓(7a-d)通过 6、6a、7、8、9、10、10a、11-八氢-11-氧二苯并[b，e]硫杂卓(1a，b)和-氧杂卓(2a，b)的 Leuckart 反应合成、10、10a、11-八氢-11-氧代二苯并[b，e]硫杂卓 (1a, b) 和-氧杂卓 (2a, b) 通过 Leuckart 反应合成，然后分别水解反应产物 4a-d 和 5a-d。四种非对映异构体，即顺式（6a-H，10a-H）-顺式（10a-H，11-H）6a 和 7a、顺式（6a-H，10a-H）-反式（10a-H，11-H）6b 和 7b、反式（6a-H，10a-H）-反式（10a-H，11a-H）6c 和 7c，以及反式（6a-H，10a-H）-顺式（10a-H、11-H）6d 和 7d，并通过化学方法以及 1H 核磁共振光谱和 X 射线晶体学分析阐明了它们的构型和构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2270
• 作为产物：
  描述：

  ammonium formate 、 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenzoxepine 反应 4.0h， 以46%的产率得到trans(6a-H,10a-H)-cis(10a-H,11-H)-11-formylamino-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydrodibenzoxepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of 11-Amino-6,6a,7,8.8.10,10a,11-octahydrodibenzo(b,e)thiepines and -oxepines.

  摘要：

  11-氨基-6、6a、7、8、9、10、10a、11-八氢二苯并[b，e]硫杂卓(6a-d)和-氧杂卓(7a-d)通过 6、6a、7、8、9、10、10a、11-八氢-11-氧二苯并[b，e]硫杂卓(1a，b)和-氧杂卓(2a，b)的 Leuckart 反应合成、10、10a、11-八氢-11-氧代二苯并[b，e]硫杂卓 (1a, b) 和-氧杂卓 (2a, b) 通过 Leuckart 反应合成，然后分别水解反应产物 4a-d 和 5a-d。四种非对映异构体，即顺式（6a-H，10a-H）-顺式（10a-H，11-H）6a 和 7a、顺式（6a-H，10a-H）-反式（10a-H，11-H）6b 和 7b、反式（6a-H，10a-H）-反式（10a-H，11a-H）6c 和 7c，以及反式（6a-H，10a-H）-顺式（10a-H、11-H）6d 和 7d，并通过化学方法以及 1H 核磁共振光谱和 X 射线晶体学分析阐明了它们的构型和构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2270