S 21031

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S 21031
• 英文别名: N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: BFHKOOCZAHZTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙胺盐酸盐 、 3-苯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到S 21031
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物等排相关酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00046a006