2-<1-(6-methoxy-2-naphthyl)-ethyl>-Δ²-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<1-(6-methoxy-2-naphthyl)-ethyl>-Δ²-oxazoline
• 英文别名: 2-[1-(6-methoxy-2-naphthyl)-ethyl]-Δ²-oxazoline；2-[(1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BFLZNYMZGJYLSY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazopent-3-enoate 、 2-<1-(6-methoxy-2-naphthyl)-ethyl>-Δ²-oxazoline 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-5-methylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇重氮乙酸酯和亚氨基醚的 AgI 催化反应：高度官能化吡咯的合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。

  DOI：

  10.1002/anie.202101641
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 C.I.酸性橙108 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69.9%的产率得到2-<1-(6-methoxy-2-naphthyl)-ethyl>-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Δ的一个简单的合成2 -oxazines，Δ 2 -oxazines，Δ 2 -thiazolines和2-苯并恶唑基取代

  摘要：

  羧酸在三苯基膦或三丁基膦二氯化物（由膦与六氯乙烷或CCl 4的反应生成）和三乙胺在乙腈中的存在下，于0°→+ 24°C易与氨基醇，氨基硫醇和邻氨基酚反应形成相应的Δ 2个-oxazolines，Δ 2个-oxazines，Δ 2 -thiazolines和在2-取代苯并恶唑在高达80％的产率反应步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80021-k

文献信息

• A simple synthesis of 2-substituted oxazolines and oxazines
  作者：Agnieszka Cwik、Zoltán Hell、Adrienn Hegedüs、Zoltán Finta、Zoltán Horváth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00723-2

  日期：2002.5

  beta-Aminoalcohols react with carboxylic acids in the presence of a zeolite, Ersorb-4, resulting in the formation of oxazoline derivatives in good yields. Similarly, 3-aminopropanol and benzoic acid gave the corresponding 2-phenyloxazine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.