1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 2-phenyl-5-piperazin-1-yl-1,3,4-oxadiazole;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O*ClH
• mdl: MFCD11505413
• 分子量: 266.73
• InChiKey: BFNKESCCKVCBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-[(4-tert-butylbenzene)sulfonyl]-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990020
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 N-甲基乙酰胺 、 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990020